Question

（2011?百色模拟）某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，同时消耗标准状况下的O₂112L．
（1）该有机物X的分子式为

c

．
a．C₄H₈     b．C₂H₄O  c．C₄H₈O₂  d．C₁₀H₂₀O₂₀
（2）甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，物质甲能发生如图所示的转化：

已知：
①B的名称是

乙醛

．
②A→D的反应类型为

取代反应

，E→F的反应条件是

NaOH/醇、加热

．
③写出F→G的化学方程式：

．A-D的化学方程式

．
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上．乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1．PBS是一种新型生物降解塑料，其结构简式为
请设计合理方案以乙为原料（无机试剂自选）合成PBS（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）

．
提示：I可利用本题（2）中的信息．II合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，则有机物中C、H原子个数之比为1：2，1mol有机物燃烧消耗标准状况下的O₂112L，n（O₂）=

112L

22.4L/mol

=5mol；
（2）X为C₄H₈O₂，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH₃COOH，B为CH₃CHO，再结合信息及转化可知，A为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D发生酯化反应生成D，D为，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，结合信息可知E为CH₃COCHBrCH₃，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，G为，然后结合有机物的结构和性质来解答；
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为，由乙合成PBS（），先在HIO₄、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可．

解答：解：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，则有机物中C、H原子个数之比为1：2，1mol有机物燃烧消耗标准状况下的O₂112L，n（O₂）=

112L

22.4L/mol

=5mol
a.1mol消耗氧气6mol，故a不符合；
b.1mol消耗氧气2.5mol，故b不符合；
c.1mol消耗氧气5mol，故c符合；
d.1mol消耗氧气5mol，但相对分子质量大于100，故d不符合；
故答案为：c；
（2）X为C₄H₈O₂，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH₃COOH，B为CH₃CHO，再结合信息及转化可知，A为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D发生酯化反应生成D，D为，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，结合信息可知E为CH₃COCHBrCH₃，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，G为，

①由上述分析可知B为CH₃CHO，名称为乙醛，故答案为：乙醛；
②A→D为酯化反应，反应类型属于取代反应，E→F应为卤代烃的消去反应，则E→F的反应条件为NaOH/醇、加热，故答案为：取代反应；NaOH/醇、加热；
③F→G的化学方程式为，A-D的化学方程式为，
故答案为：；；
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为，由乙合成PBS（），先在HIO₄、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应条件、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各种物质是解答本题的关键，注意推断方法中正推法、逆推法的综合使用，（3）为解答的难点，题目难度中等．