Question

如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C₆H₁₄O₆)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知相关物质被氧化的难易顺序是：

RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。

A_________；B_________；

C_________；D_________.

 

Answer 1

答案：
解析：

A. ；        B. ； C. ；      D.

提示：

解题可以直接从A人手。A是淀粉水解的产物，应该不难判断出A是葡萄糖。葡萄糖为多羟基醛，分子中有一个醛基积5个羟基(—OH)。醛基和羟基都能被氧化。从提示可知醛最容易被氧化，伯醇(RCH2OH)其次，所以作为氧化产物的B应是被氧化的结果，转变为羧基—COOH。B为葡萄糖酸，分子式为C6H12O7。题设C也是A的氧化产物，分子式C6H10O8。与B相比多一个氧原子，少两个氢原子，所以C应该是A中的 和—CH2OH都被氧化的结果，生成两个羧基—COOH，C是葡萄糖二酸。A→B的氧化剂通常用溴水，A→C的氧化剂可用稀硝酸。A，B，C均可被强还原剂还原成D，也就是说醛基、羧基在一定条件下都可以被还原成羟甲基。D的分子式为C6H14O6，是己六醇。B，C两种物质都不能发生银镜反应，也可以推知它们的结构中已不存在醛基。