Question

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤RNH₂＋O

R—N＋H₂O

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为________________________________，反应类型为________________。

(2)D的化学名称是________________，由D生成E的化学方程式为________________________________。

(3)G的结构简式为________________________。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺：

N­异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________________________________________________________________________。

Answer 1

答案　(1) ＋NaOH＋NaCl＋H₂O　消去反应

(2)乙苯　＋HNO₃＋H₂O

(3)

(5)浓HNO₃、浓H₂SO₄　Fe和稀盐酸　

解析　A(C₆H₁₃Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息①反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为从而推知B为A为因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为C_xH_y。则由12x＋y＝106，经讨论得x＝8，y＝10。所以芳香烃D为由F(C₈H₁₁N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为，从而推出E为。

(1)A→B的反应为

＋NaCl＋H₂O，该反应为消去反应。(2)D为乙苯，D→E的反应为＋HNO₃＋H₂O。

(3)根据C、F的结构简式及信息⑤得：

＋H₂O，所以G的结构简式为

(5)由信息⑤可推知合成N­异丙基苯胺的流程为

所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO₃和浓H₂SO₄混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为