题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础]某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y:
已知:
(R或R'可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题:
（1）X的分子式为_____________，X中的含氧官能团有____________。
（2）E的结构简式为____________________，反应③的条件是_____________________，反应⑤的反应类型是________________
（3）写出反应④的化学方程式:__________________________。
（4）写出同时符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________________
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。
（5）以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CH2OH
BrH2C—CH2Br
【答案】（1）C11H12O2（1分）酯基（1分）
（2）
NaOH水溶液、加热 消去反应
（3）2
+O2
2
+2H2O
（4）
或
（5）CH3CHO
【解析】
试题分析：（1）根据X的结构简式可知X的分子式为C11H12O2，X中的含氧官能团有酯基。
（2）C能发生催化氧化，则C是醇，D是醛，结合反应②的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为
。C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中的反应，则反应，D为
，E为，F为
，F分子中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。
（3）根据以上分析可知反应④的化学方程式为
。
（4）①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物。②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有
。
（5）乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到
，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2＝CHCOOH，最后发生加聚反应得到
，合成路线流程图为：
。
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