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【化学——选修5有机化学基础】(15分)

氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A(C7H5OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如下:

完成下列填空:

⑴C中含氧官能团的名称为             ,C→D的反应类型是                。

⑵Y的结构简式为                      ,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有          种。

⑶C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学

程式为                                 。

⑷由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为                 。

⑸写出A(芳香族化合物)的所有同分异构体的结构简式(包括A本身)              。

⑹

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物     的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

    CH3CH2OH             CH2=CH2


 

6.

   (2分)


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