Question

天然药物白藜芦醇具有抗菌、抗肿瘤、防治冠心病等功能，其合成路线如下：

已知：（1）

（2）

（3）（酮也可发生类似的反应）
阅读以上信息，回答下列问题：
（1）反应①中应加入K₂CO₃，其作用是______．
（2）反应②的化学方程式为______．
（3）物质B苯环上的一氯代物的种类有______种．
（4）试剂X的结构简式为______．
（5）设置反应①的目的是______．
（6）以BrCH₂COOCH₂CH₃、丙酮（CH₃COCH₃）和P（OC₂H₅）₃为原料，合成（CH₃）₂C=CHCOOC₂H₅．
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
______．

Answer 1

【答案】分析：（1）从平衡移动原理的角度分析；
（2）结合反应物和生成物可写出反应的方程式；
（3）B结构对称，有两种不同的H原子；
（4）由信息（2）可知D为，结合题给信息和E可知X应为；
（5）由反应物与生成物的对比可知，反应①中酚羟基转化为-OCH₃，最后又生成酚羟基，应起到保护作用；
（6）可根据题给信息结合生成白藜芦醇的流程判断．
解答：解：（1）反应①为取代反应，生成硫酸，加入K₂CO₃，消耗硫酸，有利于平衡向正反应方向移动，
故答案为：与生成的硫酸反应，促进平衡向正反应方向移动；
（2）反应②的化学方程式为，
故答案为：；
（3）B结构对称，有两种不同的H原子，则物质B苯环上的一氯代物的种类有2种，故答案为：2；
（4）由信息（2）可知D为，结合题给信息和E可知X应为，
故答案为：；
（5）由反应物与生成物的对比可知，反应①中酚羟基转化为-OCH₃，最后又生成酚羟基，应起到保护作用，
故答案为：保护A中的酚羟基；
（6）BrCH₂COOCH₂CH₃在P（OC₂H₅）₃作用下反应生成，然后在丙酮的作用下可生成目标物，反应流程为，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题要注意把握题给信息，为解答该题的关键，根据反应条件和官能团的变化判断D和X，易错点为（2），注意化学方程式的书写．