Question

【题目】工业合成橡胶可以利用以下途径：

（1）C5H12同分异构体共有_____种，其中核磁共振H谱图只有1种的结构简式为________。

（2）下列有关上述的C5H8说法正确的是_____________。

A．所有的原子可能共平面 B．和溴水、溴的四氯化碳反应的现象不完全相同

C．所有C原子可能共平面 D．和溴的四氯化碳溶液反应生成产物最多有2种

（3）写出分子式C5H8属于炔烃的所有同分异构体的结构简式_____________________。

（4）写出下列反应的化学方程式（注明反应条件）：

①C5H12→C5H10Cl2：_______________________________________________________。

②C5H10Cl2→C5H8：_____________________________________________________。

（5）以乙烷为原料可合成聚氯乙烯。请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：__________

Answer 1

【答案】3 C(CH3)4 BC CH≡CCH2CH2CH3 、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)2 CH3CCl(CH3)CH2CH2Cl+2NaOH CH2=C(CH3)CH=CH2+2NaCl+2H2O CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH2-CH2

【解析】

由物质转化过程图并运用逆向思维分析，由CH2C(CH3)=CHCH2结构知，C5H8通过加聚反应合成了CH2C(CH3)=CHCH2，即C5H8结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2，根据题给“已知”，C5H10Cl2在NaOH醇溶液中共热反应可生成CH2=C(CH3)CH=CH2，因烃与Cl2的取代反应过程中碳架不变，由C5H12在光照下生成二氯代烃C5H10Cl2可推断C5H12的结构，据此分析解答。

(1) C5H12属于烷烃，其同分异构体属于碳链异构，共有3种：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C。其中，(CH3)4C分子中只有一种等效氢原子，则该分子的核磁共振H谱图只有1种的结构，其结构简式为：(CH3)4C。

(2)由物质转化过程图并逆向思维分析，由CH2C(CH3)=CHCH2结构可知，C5H8通过加聚反应合成了CH2C(CH3)=CHCH2，所以C5H8结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2，CH2=C(CH3)CH=CH2中2个碳碳双键构成的平面有可能共平面，但-CH3上3个氢原子不可能在双键决定的平面上，所以不可能所有原子共平面，A项错误；B. CH2=C(CH3)CH=CH2中含有碳碳双键可以与溴（Br2）发生加成反应，生成不溶水但能溶于四氯化碳的液态溴代烃，反应后溴水和溴的四氯化碳都褪色，但溴水反应后分层，下层是无色油状液体，溴的四氯化碳溶液反应后不分层，所以现象不完全相同，B项正确；C. 因单键可以旋转，所以CH2=C(CH3)CH=CH2分子中两个碳碳双键决定的平面有可能共平面如 ，故所有C原子可能共平面，C项正确；D. CH2=C(CH3)CH=CH2与Br2发生1,2-加成和1,4-加成，及完全加成，其产物有：CH2BrC(CH3)BrCH=CH2、CH2=C(CH3)CHBrCH2Br、CH2BrC(CH3)=CHCH2Br、CH2BrC(CH3)BrCHBrCH2Br等共4种产物，D项错误；答案选BC。

(3)根据 C5H8不饱和度=2知，所求同分异构体中只有一个-C≡C-，先碳链异构再位置异构分别写出其同分异构体的结构简式：CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)2。

(4) 由第(2)题分析知C5H8结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2，根据题给“已知”卤代烃在NaOH醇溶液中共热可生成碳碳双键，且此过程碳架不变，由C5H10Cl2在NaOH醇溶液中可生成CH2=C(CH3)CH=CH2，C5H12在光照下发生取代反应生成二氯代烃C5H10Cl2，取代反应过程中碳架也不变，故C5H12的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3。发生反应的化学方程式为①CH3CH(CH3)CH2CH3+2Cl2 CH3CCl(CH3)CH2CH2Cl+2HCl；②CH3CCl(CH3)CH2CH2Cl+2NaOH CH2=C(CH3)CH=CH2+2NaCl+2H2O。

(5)聚氯乙烯可由乙烯加聚得到，乙烯可由氯乙烷在NaOH醇溶液中加热得到，氯乙烷又可由乙烷与Cl2在光照下得到，所以由乙烷合成聚氯乙烯的流程图为：CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH2-CH2