题目内容
G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物，其合成路线如下：
已知：①1A能与FeCl3溶液发生显色反应
②RCH=CH2+CO+H2
RCH2CH2CHO
③
+CH2=CH2
④
（1）A的结构简式为 ．
（2）C烃基上的一氯代物有 种（不考虑立体异构）．
（3）D分子中含有 种不同化学环境的氢原子．
（4）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）： ．
a．分子中有6个碳原子在一条直线上 b．分子中含一个-OH
（5）正戊醇可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO的合成路线流程图 （无机试剂任用）．合成路线流程示意图示例如下：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
已知：①1A能与FeCl3溶液发生显色反应
②RCH=CH2+CO+H2
| 钴催化剂 |
| 15MPa，130℃ |
③
+CH2=CH2| AlCl3 |
④
| 稀NaOH溶液 |
| △ |
（1）A的结构简式为
（2）C烃基上的一氯代物有
（3）D分子中含有
（4）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：
a．分子中有6个碳原子在一条直线上 b．分子中含一个-OH
（5）正戊醇可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO的合成路线流程图
| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由G的结构可知，C、F发生酯化反应生成G，C、F分别为
、（CH3）2CH2CH2COOH种的一种，A分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可以看出A为
，A与丙烯发生加成反应生成B为
，B与氢气发生加成反应生成C为，则F为（CH3）2CH2CH2COOH，结合反应信息，逆推可知E为（CH3）2CH2CH2CHO，D为（CH3）2CH=CH2，以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO，可以先将乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反应生成2-丁烯醛，再与氢气加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反应可得产品，据此解答．
、（CH3）2CH2CH2COOH种的一种，A分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可以看出A为
，A与丙烯发生加成反应生成B为
，B与氢气发生加成反应生成C为，则F为（CH3）2CH2CH2COOH，结合反应信息，逆推可知E为（CH3）2CH2CH2CHO，D为（CH3）2CH=CH2，以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO，可以先将乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反应生成2-丁烯醛，再与氢气加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反应可得产品，据此解答．解答：
解：由G的结构可知，C、F发生酯化反应生成G，C、F分别为、（CH3）2CH2CH2COOH种的一种，A分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可以看出A为，A与丙烯发生加成反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，则F为（CH3）2CH2CH2COOH，结合反应信息，逆推可知E为（CH3）2CH2CH2CHO，D为（CH3）2CH=CH2，
（1）根据上面的分析可知在，A为，
故答案为：；
（2）C为，每个碳原子上都有氢原子，所以C烃基上的一氯代物有9种，
故答案为：9；
（3）D为（CH3）2CH=CH2，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，
故答案为：3；
（4）符合下列条件的A（）的所有同分异构体的结构简式：a．分子中有6个碳原子在一条直线上，含有2个碳碳三键，b．分子中含-OH，符合条件的同分异构体有：
，
故答案为：；
（5）以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO，可以先将乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反应生成2-丁烯醛，再与氢气加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反应可得产品，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
、（CH3）2CH2CH2COOH种的一种，A分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可以看出A为，A与丙烯发生加成反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，则F为（CH3）2CH2CH2COOH，结合反应信息，逆推可知E为（CH3）2CH2CH2CHO，D为（CH3）2CH=CH2，（1）根据上面的分析可知在，A为
，故答案为：
；（2）C为
，每个碳原子上都有氢原子，所以C烃基上的一氯代物有9种，故答案为：9；
（3）D为（CH3）2CH=CH2，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，
故答案为：3；
（4）符合下列条件的A（
）的所有同分异构体的结构简式：a．分子中有6个碳原子在一条直线上，含有2个碳碳三键，b．分子中含-OH，符合条件的同分异构体有：
，故答案为：
；（5）以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO，可以先将乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反应生成2-丁烯醛，再与氢气加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反应可得产品，合成路线流程图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断与合成，根据G的结构简式结合转化关系推断，需要学生对给予的信息进行利用，侧重考查学生的分析推理能力，难度中等．
练习册系列答案
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