题目内容

有机物F是新型降压药替米沙坦的中间体,其结构如下图。

(1)有机物F的分子式为        。
(2)下列关于有机物F的叙述,不正确的是   。(填标号)

A.能发生水解反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯环上的一氯取代产物有3种
D.不能发生加成反应
(3)有机物F可由下列路线合成:

①B的结构简式为      。
②反应①—⑤中,属于取代反应的是     。(填序号)
③C→D的化学方程式是      。
④满足下列条件的B的同分异构体共有       种,其中苯环上的核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为                。
i.含有苯环,能发生水解反应   ii.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

(13分)(1)①C13H17O3N(或C13H17NO3)(1分)
②D(2分)  
(2)①(2分) 
② ②③⑤(2分) 
③(3分)
④4(2分)  (2分)

解析试题分析:(1)读图可知,F的分子式为C13H17O3N(或C13H17NO3);(2)A、F含有酯基和肽键,故可以发生水解反应,正确;B、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故F也能,正确;C、F中苯环上3个氢原子互不相同,故一氯代物有3种,正确;D、苯环在一定条件下能发生加成反应,错误;(3)①由合成路线推断,B为间甲基苯甲酸;②反应①②③④⑤分别为氧化反应、取代反应或硝化反应、取代反应或酯化反应、还原反应、取代反应;③C中的羧基与甲醇在浓H2SO4加热下发生酯化反应,苯环、甲基和硝基均保持不变,生成D和水;由题意可知,B的同分异构体有4种,可能是甲酸苯甲酯、对甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和邻甲基甲酸苯酚酯;其中苯环上的一氯代物有3种的是甲酸苯甲酯。
考点:考查有机推断、有机合成等相关知识。

练习册系列答案
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化合物V是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物V也可通过下图所示方法合成:

(1)反应①属于           (填反应类型),化合物I中含有的含氧官能团的名称为                 ,化合物V的分子式为                   。
(2)化合物II的合成方法为:

已知合成肉桂酸的反应方程式中,反应物的物质的量之比为1:1,生成物A呈酸性。写出A的一种同分异构体的名称                     。
(3)在一定条件下化合物I和II反应还可以得到一种酯,写出该反应的化学方程式:
                                                                                    
(4)下列关于化合物IV的说法正确的是             (填字母)

A.分子中有三个苯环 B.能发生水解反应
C.使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.与三氯化铁溶液发生显色反应
(5)肉桂酸有多种同分异构体,写出其中一种同分异构体的结构简式,满足下列条件:
①分子中含有苯环;②可以发生银镜反应;③核磁共振氢谱显示有五种峰
                                                                                                   (只要求写出一种)

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