题目内容
16．化合物E常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成．
（1）检验A中官能团的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，B中含氧官能团的名称是羟基和羧基．
（2）l mol E最多可与4mol H2发生加成反应．
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式
+3NaOH→CH3COONa+CH3OH+
+H2O．（4）B有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式
A．能发生银镜反应
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1mol可消耗3mol NaOH．
分析 （1）由合成流程可知，A为CH3CHO，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为
，C与CH3COCl发生取代反应生成D，D在一定条件下反应生成E；
（2）E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应；
（3）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，生成
、CH3COONa、CH3OH；
（4）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：能够发生银镜反应说明含有醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH，分子内只含四种不同化学环境氢原子．
解答 解：（1）A氧化生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH3CHO，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，B中含氧官能团为羟基和羧基，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；羟基和羧基；
（2）E中苯环与C=C双键均与氢气发生加成反应，故1mol E最多可与4mol H2反应，故答案为：4；
（3）D中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O，
故答案为：+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O；
（4）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：能够发生银镜反应说明含有醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH，分子内只含四种不同化学环境氢原子，符合条件的B的同分异构体为：，故答案为：．
点评 本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．
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+2NaOH$→_{△}^{醇}$
+2NaBr+2H2O．
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