题目内容

8．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：1．

回答下列问题：
（1）B中所含官能团的名称为氯原子；B生成C的反应类型为取代反应；
（2）D的结构简式为；
（3）由E生成F的化学反应方程式为+3NaOH$\stackrel{高温高压}{→}$+NaCl+2H2O；
（4）某种结构的丁醇不能发生催化氧化反应，写出由G与该丁醇生成对羟基苯甲酸丁酯的反应方程式+（CH3）3COH $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O；
（5）G的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有9种，其中核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢的是（任写一种结构简式）．

分析 由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G（），据此解答．

解答 解：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G（），
（1）B为，B中所含官能团的名称为氯原子，根据上面分析可知，B发生取代反应生成C，
故答案为：氯原子；取代反应；
（2）根据上面分析可知，D为，
故答案为：；
（3）E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F为，化学反应方程式为+3NaOH$\stackrel{高温高压}{→}$+NaCl+2H2O，
故答案为：+3NaOH$\stackrel{高温高压}{→}$+NaCl+2H2O；
（4）某种结构的丁醇不能发生催化氧化反应，则该醇为（CH3）3COH，由G（）与（CH3）3COH生成对羟基苯甲酸丁酯的反应方程式为+（CH3）3COH $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O，
故答案为：+（CH3）3COH $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O；
（5）G为，G的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的结构为苯环上连有三个基团，分别为-OH、-CHO、-OH，根据定二动一的原则，可知有6种，也可以是苯环连有两个基团，分别为-OH、-OOCH，有邻间对三种，所以共有9种，其中核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢的是 ，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应．

练习册系列答案
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18．下列离子方程式书写正确的是（　　）
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19．废旧印刷电路板是一种电子废弃物，其中铜的含量达到矿石中的几十倍．湿法技术是将粉碎的印刷电路板经溶解、萃取、电解等操作得到纯铜等产品．某化学小组模拟该方法回收铜和制取胆矾，流程简图如下：

回答下列问题：
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（3）操作④以石墨作电极电解CuSO4 溶液．阴极析出铜，阳极产物是O2、H2SO4．操作⑤由硫酸铜溶液制胆矾的主要步骤是加热浓缩、冷却结晶、过滤．
（4）流程中有三次实现了试剂的循环使用，已用虚线标出两处，第三处的试剂是H2SO4．
16．下列物质所有原子一定不在同一平面的是（　　）
A．乙烯B．乙炔C．苯乙烯D．甲苯
3．下列各组物质中，一定量的气体X和一定量的气体Y同时通入盛有溶液Z的洗气瓶中，最终肯定有沉淀生成的是（空气不参与反应）（　　）
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13．（1）已知某些化学键的键能数据如表：
化学键C-OC-HH-OO=OC=OC-C
键能/kJ•mol-1abcdef
则反应CH4 （g）+2O2（g）=CO2（g）+2H2O（g）的△H 为-（2e+4c-4b-2d）KJ/mol．
（2）科学家利用太阳能分解水生成的氢气在催化剂作用下与二氧化碳反应生成甲醇，并开发出直接以甲醇为燃料的燃料电池．已知H2（g）、CO（g）和CH3OH（l）的标准燃烧热△H分别为-285.8kJ•mol-1、-283.0kJ•mol-1和-726.5kJ•mol-1．请回答下列问题：
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②甲醇不完全燃烧生成一氧化碳和液态水的热化学方程式为CH3OH（l）+O2（g）=CO（g）+2 H2O（l）△H=-443.5kJ•mol-1；
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20．硝酸的化学性质
（1）实验探究，观察与思考，硝酸的性质实验
 实验装置  
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b．溶液中有气泡产生，大使管中充满红棕色气体气体，小试管中为无色气体
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b．溶液中有气泡产生，大试管、小试管中均为无色气体
c．反应不剧烈
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（2）请写出Cu与浓，稀HNO3反应的化学反应方程式
17．下列离子方程式中书写正确的是（　　）
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18．下列电离方程式中不正确的是（　　）
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