题目内容

6．分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂．为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线．

试回答下列问题：
（1）A物质与H2发生加成反应后，产物的名称为（系统命名）2-甲基-1-丁烯；合成路线中反应③所属反应类型为氧化反应
（2）关于有机物C，下列说法正确的是ABC
A．等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO3反应，产生气体的物质的量相等
B．一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物
C.1molC完全燃烧生成CO2和H2O，消耗的氧气的物质的量为6mol
D．有机物C中的所有碳原子可能在同一平面上
（3）反应④的化学方程式为
（4）有机物D中总共有4种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：3：3
（5）反应⑥的化学反应方程式为
（6）E的同分异构体（含苯环）总共有4种，写出满足下列两个条件的同分异构体的结构简式
要求：①属于芳香族化合物．②不能与金属Na反应．

分析 根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是卤代烃的水解反应，生成物B为．B发生氧化反应得到C（），由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F为，据此解答．

解答 解：根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是卤代烃的水解反应，生成物B为．B发生氧化反应得到C为，由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F为．
（1）A为，名称为2-甲基-1-丁烯，合成路线中反应③所属反应类型为氧化反应，
（2）C的结构简式为，
A．羧基、羟基能与钠反应生成氢气，而只有羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO3反应，产生气体的物质的量相等，故A正确；
B．含有羧基、羟基，一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物，故B正确；
C．C的分子式为C5H10O3，改写为C4H8．CO2．H2O，1molC完全燃烧生成CO2和H2O，消耗的氧气的物质的量为（4+$\frac{8}{4}$）mol=6mo，故C正确；
D．存在甲烷的四面体结构，有机物C中的所有碳原子不可能在同一平面上，故D错误，
故选：ABC；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）D为，总共有4种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱的峰面积比为 1：1：3：3，
故答案为：4；1：1：3：3；
（5）反应⑥的化学反应方程式为，
故答案为：；
（6）E为，E的同分异构体（含苯环）有（邻、间、对3种）、共4种，其中属于芳香族化合物，不能与金属Na反应的为：，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意充分利用分子式进行推断采取正、逆相结合进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键．

练习册系列答案
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15．碳化钛（TiC）、碳化硼（B4C3）、氮化硅（Si3N4）和碳化硅（SiC）等非氧化物陶瓷是新型无机非金属材料，有关制备这些物质的条件选择正确的是（　　）
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