Question

【题目】绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。

Ⅰ．已知绿原酸X的结构简式为

（1）X中含氧原子的官能团的名称为____ _。

（2）下列叙述正确的是 _。

①X的分子式为C16O20O9

②1molX最多能与4mol H2发生加成反应

③X能与碳酸氢钠溶液反应，且能使酸性高锰酸钾褪色

④1molX最多能与5mol NaOH反应

⑤绿原酸水解后所得两产物碳原子数之差为2

Ⅱ．绿原酸在一定条件下可合成D和对羟基苯甲酸两种医药中间体，其合成路线如下（部分反应条件未注明）：

已知:R——R2R—CHO

（1） D是一种芳香族化合物，D的结构简式为 ；

（2）A→C的反应类型是 ；

（3）由B生成E的化学方程式为 ；

（4）F与E互为同分异构体，且F同时满足下列条件：

①遇氯化铁溶液显紫色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：1：1，则F的结构共有 种（不考虑立体异构），结构简式为 （任写一种）

Answer 1

【答案】

Ⅰ、（1）羧基、羟基、酯基

（2）②③⑤

Ⅱ、（1）

（2）取代反应

（3）

（4）3

【解析】

试题分析：

Ⅰ、（1）根据绿原酸的结构可知，分子中含有羧基、羟基、酯基三种含氧官能团。

（2）①X的分子式为C16O18O9，错误；②分子中含有一个苯环及一个碳碳双键，故最多加成4mol H2，正确；③分子中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，正确；④1molX最多能与4mol NaOH反应，错误；⑤绿原酸水解后所得两产物碳原子数分别为7和9，差值为2，正确。故选②③⑤。

Ⅱ、X水解后生成和，根据C的结构简式逆向推断可知A是，则B是。

（1） D是一种芳香族化合物，结合信息可得D为。

（2）A→C的反应类型为取代反应；

（3）B生成E是发生的消去反应，可得方程式；

（4）F与E互为同分异构体，①遇氯化铁溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基或者甲酸酯结构；③核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：1：1，说明结构中有4种类型的氢原子，由此可得答案。