避蚊胺简称DEET,是一种广泛使用的杀虫剂。将其喷洒在皮肤或衣服上,避免虫蚊叮咬。合成路线如下:

又已知A的分子式为C8H10

(1)避蚊胺的分子式为____________,上图涉及到的物质中不含官能团的物质为__________(填字母)

(2)D的结构简式为____________,D→E反应类型为__________反应

(3)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是_______________。

A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.它不能发生酯化反应

C.它与苯甲醛互为同系物

D.一定条件下,1mol避蚊胺可最多与3molH2发生加成反应

(4)写出下列化学反应方程式:

B→C_______________________(产物中还有一种弱酸性气体,一种强酸性气体);

F→B_________________________。

(5)经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,且结构中不含乙基,环上一氯代物只有两种,试写出符合其条件的可能的结构简式___________________、________________。

(6)写出B与E生成有机物H的化学反应方程式______________________,写出符合下列条件,H的同分异构体有__________种。

a.含有两个苯环

b.每个苯环上都只有两个互为对位的取代基

c.不含乙基d.属于H同类

(7)仿照以上合成路线,写出甲苯经过六步反应制得避蚊胺的同系物的合成路线(箭头上方写另外反应物,下方注明催化剂、加热等条件,有机物用结构简式表示),_____________________________________。

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