Question

香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等．以下是某同学设计的香豆素的合成线路：

请你认真观察分析后回答以下问题：
（1）香豆素的分子式是：

 

，③和④的反应类型分别是：

 

、

 

．
（2）写出中间产物C的结构简式

 

，1mol C与溴水反应最多消耗

 

mol Br₂．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据香豆素的结构书写其分子式；比较A和B的结构可知，A发生消去反应得B，香豆素为环酯，结合B的结构简式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C；
（2）香豆素为环酯，结合B的结构简式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，则C为，C分子中C=C双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应．

解答： 解：（1）由香豆素的结构可知，香豆素分子中含有9个C原子、6个H原子、2个O原子，故香豆素分子式为：C₉H₆O₂，比较A和B的结构可知，A发生消去反应得B，香豆素为环酯，结合B的结构简式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，所以该反应为氧化反应，
故答案为：C₉H₆O₂；消去反应；氧化反应；
（2）香豆素为环酯，结合B的分子式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，则C为，C分子中C=C双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应，故1molC能与3mol Br₂发生反应，
故答案为：；3．

点评：本题以有机物合成考查有机物的结构、官能团的性质等，难度不大，掌握官能团的性质与转化是关键，答题时注意有机基础知识的灵活运用．