Question

16．用化合物A（分子式为C₇H₇C1）为原料合成化合物F（5-氯-2，3-二氢-l--茚酮）的工艺流程路线如下．
（1）化合物A的名称是间氯甲苯．
（2）B→C的反应类型是取代；C中含氧官能团是酯基．
（3）D有多种同分异构体，若苯环上连有一个氯原子和另一取代基，且属于酯的D的同分  异构体数目有21种；写出核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为l：2：2：2：2的物质的结构简式：．
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，生成副产物的化学方程式为．

（5）以甲醛、乙醛、氯苯为基本有机原料合成化合物F，最后一步已给出（见下图），请结合本题相关信息将前面的合成步骤补齐（无机试剂任选）

Answer 1

分析 由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，以甲醛、乙醛、氯苯为基本有机原料合成化合物F，可以用甲醛与乙醛加成得HOCH₂CH₂CHO，HOCH₂CH₂CHO催化氧化可得HOCH₂CH₂COOH，SOCl₂与取代得HOCH₂CH₂COCl，与氯苯发生取代可生成F，据此解答．

解答 解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，
（1）A为，化合物A的名称是间氯甲苯，
故答案为：间氯甲苯；
（2）根据上面的分析可知，B→C的反应类型是取代，根据C的结构简式可知，C中含氧官能团是酯基，
故答案为：取代；酯基；
（3）D为，D有多种同分异构体，若苯环上连有一个氯原子和另一取代基，且属于酯的D的同分异构体为苯环上连有一个氯原子和另一取代基为：-CH₂COOCH₃、-COOCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH，每种都有邻间对三种，所以共有21种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为l：2：2：2：2的物质的结构简式为，
故答案为：21；；
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物为，生成副产物的化学方程式为，
故答案为：；

（5）以甲醛、乙醛、氯苯为基本有机原料合成化合物F，可以用甲醛与乙醛加成得HOCH₂CH₂CHO，HOCH₂CH₂CHO催化氧化可得HOCH₂CH₂COOH，SOCl₂与取代得HOCH₂CH₂COCl，与氯苯发生取代可生成F，合成路线为CH₃CHO$\stackrel{HCHO}{→}$HOCH₂CH₂CHO$\stackrel{[O]}{→}$HOCH₂CH₂COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$HOCH₂CH₂COCl，
故答案为：CH₃CHO$\stackrel{HCHO}{→}$HOCH₂CH₂CHO$\stackrel{[O]}{→}$HOCH₂CH₂COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$HOCH₂CH₂COCl．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．