Question

18．有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C₁₀H₁₂O₅，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基，且在Cu作催化剂时氧化产物可发生银镜反应．C的结构可表示为：（其中：-X、-Y均为官能团）．
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，B的名称为1-丙醇．
（2）官能团“-X”的名称为羧基．
（3）A的结构简式为．
（4）反应⑤的化学方程式为+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑．
（5）C有多种同分异构体，写出其中两个符合下列要求的同分异构体的结构简式：、
i．含有苯环ii．能发生银镜反应     iii．不能发生水解反应
（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是c（填序号）．
a．含有苯环         b．含有羰基           c．含有酚羟基．

Answer 1

分析 A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，并酸化得到B与C，则A中含有酯基，其中B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基，且在Cu作催化剂时氧化产物可发生银镜反应，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B发生消去反应得到D为CH₃CH═CH₂，D发生加聚反应得到高分子化合物E为．C能与碳酸氢钠溶液反应得到气体，则C含有-COOH，能与氯化铁溶液发生显色反应，则C中含有酚羟基，C的结构可表示为（其中：-X、-Y均为官能团），则C为，可推知A为，据此解答．

解答 解：A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，并酸化得到B与C，则A中含有酯基，其中B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基，且在Cu作催化剂时氧化产物可发生银镜反应，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B发生消去反应得到D为CH₃CH═CH₂，D发生加聚反应得到高分子化合物E为．C能与碳酸氢钠溶液反应得到气体，则C含有-COOH，能与氯化铁溶液发生显色反应，则C中含有酚羟基，C的结构可表示为（其中：-X、-Y均为官能团），则C为，可推知A为．
（1）由上述分析可知，B的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，名称为1-丙醇，
故答案为：1-丙醇；
（2）C为，官能团-X的名称为：羧基，
故答案为：羧基；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（4）反应⑤的化学方程式为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（5）C为有多种同分异构体，同分异构体符合条件：i．含有苯环，ii．能发生银镜反应，iii．不能发生水解反应，该同分异构体含有-CHO，不含酯基，还含有4个-OH，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：任意2种；
（6）由于苯酚在空气中易被氧化，A具有抗氧化作用的主要原因是分子中有酚羟基，
故答案为：c．

点评 本题考查有机物的推断与合成，涉及酯、醇、羧酸、酚的性质与转化，注意根据B、C发生的系列反应，结合A发生的水解反应与分子式进行推断，理解酯类水解的原理是解题的关键，是对有机物知识的综合考查，注意基础知识的掌握．