题目内容

(12分) CH3CHBrOCOOC2H5(1-溴乙氧基碳酸乙酯)是头孢抗菌素头孢呋新酯的中间体,头孢呋新酯2001年全球销售额高达4.7亿美元,目前国内也有多家企业生产。该中间体有四条合成路线:

合成路线一:由乙氧基甲酰氯与溴进行自由基反应得到1-溴乙氧基甲酰氯,后者与醇进行取代反应得到;

合成路线二:二乙基碳酸酯直接溴化得到,该法副产品太多;

合成路线三:1-氯乙氧基碳酸酯与过量溴盐进行取代反应,常用溴盐有溴化锂、溴化四乙基锂、溴化四丁基锂等;

合成路线四:乙烯基碳酸乙酯与溴化氢反应,该法不使用溶剂,而且产率和选择性都比较不错。

已知: (X为卤素原子)称为酰卤键

回答下列问题:

(1).合成路线一中与醇进行取代反应,该醇的结构简式为­­­­­              

(2).合成路线二副产品太多的原因为                                

(3).合成路线三的反应方程式为(以溴化锂为例,不需要写条件):

                                                                 

(4).合成路线四的反应方程式为(不需要写条件)

                                                                

(5)1-溴乙氧基碳酸乙酯有多种同分异构体,其中含有R1―OCOO―R2(R1 R2不为H)同分异构体有        种(不含空间异构)。

(1)C2H5OH(或CH3CH2OH),分值2分。

(2) 二乙基碳酸酯和溴取代,取代位置和取代氢原子个数都不确定,因此产物不纯,分值2分。

(3) CH3CHClOCOOC2H5+LiBr→CH3CHBrOCOOC2H5+LiCl,分值3分。

(4) CH2=CHOCOOC2H5+HBr→CH3CHBrOCOOC2H5,分值3分。

(5) 10,分值2分。

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