Question

【题目】从物质A开始有如下图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题：

（1）A可能的结构简式：_______________________________________________；

（2）写出反应类型： E→H_________________、H→I__________________；

（3）写出C→F的化学方程式：__________________________。

（4）请设计出由丙烯合成CH3－CH(OH)－COOH的反应流程图_______（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。提示：合成过程中无机试剂任选。

Answer 1

【答案】 或 消去反应 加聚反应

【解析】分析：H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，且H能使溴的CCl4溶液褪色，说明H反应生成I应为加聚反应，因此H中含有碳碳双键，则H为CH2=CHCOOH，I为，由此可知E应为CH3CH（OH）COOH，被氧化生成M为，M不能发生银镜反应，B应为CH3CH（OH）COONa，说明A在碱性条件下生成CH3CH（OH）COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C4H10O2，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF分子式与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，结合有机物的结构和性质解答该题。

详解：（1）根据以上分析可知A可能的结构简式为或；

（2）E→H是CH3CH（OH）COOH发生消去反应生成CH2=CHCOOH，H→I是CH2=CHCOOH发生加聚反应生；

（3）C→F是氧化为，反应方程式为；

（4）根据逆推法可知由丙烯为原料合成CH3CH（OH）COOH，可涉及以下反应流程。