题目内容

【题目】从物质A开始有如下图所示的转化关系(其中部分产物已略去)。已知H能使溴的CCl4溶液褪色;1mol F(分子式C4H6O2)与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题:

(1)A可能的结构简式:_______________________________________________;

(2)写出反应类型: E→H_________________、H→I__________________;

(3)写出C→F的化学方程式:__________________________。

(4)请设计出由丙烯合成CH3-CH(OH)-COOH的反应流程图_______(有机物用结构简式表示,必须注明反应条件)。提示:合成过程中无机试剂任选。

【答案】 或 消去反应 加聚反应

【解析】分析:H在一定条件下反应生成I,反应前后各元素的组成比不变,且H能使溴的CCl4溶液褪色,说明H反应生成I应为加聚反应,因此H中含有碳碳双键,则H为CH2=CHCOOH,I为,由此可知E应为CH3CH(OH)COOH,被氧化生成M为,M不能发生银镜反应,B应为CH3CH(OH)COONa,说明A在碱性条件下生成CH3CH(OH)COONa、NaCl和C,D为氯化钠,G为AgCl,C的分子式为C4H10O2,分子中含有甲基,由C催化氧化生成F(C4H6O2),1molF分子式与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O,则F分子中含有2个-CHO,故C为,F为,所以有机物A为或,结合有机物的结构和性质解答该题。

详解:(1)根据以上分析可知A可能的结构简式为或;

(2)E→H是CH3CH(OH)COOH发生消去反应生成CH2=CHCOOH,H→I是CH2=CHCOOH发生加聚反应生;

(3)C→F是氧化为,反应方程式为;

(4)根据逆推法可知由丙烯为原料合成CH3CH(OH)COOH,可涉及以下反应流程。

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