题目内容

17．艾多昔芬可用于防治骨质疏松症，其合成路线如图1（部分反应条件略去）：

（1）写出下列物质的结构简式：C； 艾多昔芬．
（2）写出F→G的化学方程式+HBr
（3）写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：．
①能发生银镜反应；②分子中有4种化学环境的氢原子；③能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液显紫色．
（4）请参照合成艾多昔芬的某些信息，完成图2合成路线流程图（在方框内填写有关物质的结构简式；反应条件略去）：

分析 根据题中各物质转化关系，对照各物质中官能团的变化及碳链结构的变化分析，
（1）比较B、D两种物质的结构及它们之间两步反应的条件可知C的结构简式；I中的羟基和邻位碳上的氧原子脱去一分子水得艾多昔芬；
（2）比较F和H两种物质的结构简式可知G的结构简式为，进而可以写出化学方程式；
（3）根据①能发生银镜反应，说明有醛基；②分子的核磁共振氢谱图中有4个峰；③能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应，说明水解产物之一有酚羟基，据此写同分异构体；
（4）以甲苯和SOCl2反应类似于A→B的反应，发生取代反应生成，与甲苯发生取代反应得，再与CH3CH2MgBr发生题中D+H→I的反应，然后再脱水形成碳碳双键；

解答 解：（1）比较B、D两种物质的结构及它们之间两步反应的条件可知，B→C的反应为B中的氯原子与碘苯中碘的对位氢原子结合，而被碘苯基团取代，所以C的结构简式为，I中的羟基和邻位碳上的氧原子脱去一分子水得艾多昔芬，所以艾多昔芬的结构简式为，
故答案为：；；
根据I的结构简式可知，I中含有羟基和醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）比较F和H两种物质的结构简式可知G的结构简式为，所以F→G的化学方程式为+HBr，
故答案为：+HBr；
（3）根据①能发生银镜反应，说明有醛基；②分子的核磁共振氢谱图中有4个峰；③能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应，说明水解产物之一有酚羟基，符合这些条件的同分异构体是，
故答案为：；
（4）以甲苯和SOCl2反应类似于A→B的反应，发生取代反应生成，与甲苯发生取代反应得，再与CH3CH2MgBr发生题中D+H→I的反应，得到产物为，脱水形成碳碳双键得到产物为，
故答案为：；；．

点评 本题主要考查了有机物之间的相互转化和有机物的性质，难度中等，答题时注意有机官能团性质的灵活应用以及和题信息相结合进行物质推断，本题的难点是第（5）问，综合性较强，对学生综合分析问题的能力较高．

练习册系列答案
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