题目内容

13.已知有机物A~G具有如下的转化关系:

根据要求填空
(1)A中的含氧官能团有羧基、羟基(写名称),A的分子式为C9H10O3
(2)A转化成B的反应类型是缩聚反应
(3)C转化生成D需要分两步进行,步骤①需加入的试剂是NaOH醇溶液,步骤②的目的是酸化.
(4)G在酸性条件下水解的化学方程式为
(5)A的同分异构体R,在酸性条件下水解可生成M和N两种物质,N是相对分子质量最小的一元醇,M可与FeCl3溶液发生显色反应,且1molM能与2molNaOH恰好完全反应.符上述条件的R的同分异构体有13种,请写出核磁共振氢谱有五个峰,且峰面积之比为1:2:2:2:3的所有同分异构体的结构简式:.

分析 A在一定条件下发生缩聚反应生成B,则A的结构简式为,A和HBr发生取代反应生成C,C发生反应生成D,D和溴发生加成反应,则C发生消去反应生成D,D的结构简式为,E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F,F经过消去反应和酯化反应生成G.
(5)A的同分异构体R在酸性条件下水解可生成M和N两种物质,说明R中含有酯基,M可与FeCl3溶液发生显色反应,说明M中含有酚羟基,1molM能和2molNaOH完全反应说明M中含有一个酚羟基、一个羧基,N是相对分子质量最小的一元醇,N为甲醇,R的侧链为-OH、-CH2COOCH3,有邻、间、对3种,R的侧链为-OH、-COOCH3、-CH3,当-OH、-COOCH3处于邻位,-CH3有4种位置,当-OH、-COOCH3处于间位,-CH3有4种位置,
当-OH、-COOCH3处于对位,-CH3有2种位置.

解答 解:A在一定条件下发生缩聚反应生成B,则A的结构简式为,A和HBr发生取代反应生成C,C发生反应生成D,D和溴发生加成反应,则C发生消去反应生成D,D的结构简式为,E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F,F经过消去反应和酯化反应生成G.
(1)A的结构简式为,则A中官能团为羧基和羟基,根据结构简式知A的分子式为C9H10O3,
故答案为:羧基、羟基;C9H10O3;
(2)A发生缩聚反应生成B,所以该反应类型为缩聚反应,故答案为:缩聚反应;
(3)C和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应,然后酸化得到D,故答案为:NaOH醇溶液;酸化;
(4)G中酯基在酸性条件下发生水解反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)A的同分异构体R在酸性条件下水解可生成M和N两种物质,说明R中含有酯基,M可与FeCl3溶液发生显色反应,说明M中含有酚羟基,1molM能和2molNaOH完全反应说明M中含有一个酚羟基、一个羧基,N是相对分子质量最小的一元醇,N为甲醇,R的侧链为-OH、-CH2COOCH3,有邻、间、对3种,R的侧链为-OH、-COOCH3、-CH3,当-OH、-COOCH3处于邻位,-CH3有4种位置,当-OH、-COOCH3处于间位,-CH3有4种位置,
当-OH、-COOCH3处于对位,-CH3有2种位置,故共有3+4+4+2=13种,核磁共振氢谱有五个峰,且峰面积之比为1:2:2:2:3的所有同分异构体的结构简式:,

故答案为:13;.

点评 本题考查有机物推断,根据有机合成路线中反应物和生成物结构、官能团的变化或反应条件确定发生的反应,难点是同分异构体种类的判断,题目难度中等.

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