Question

在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

(2)由(CH₃)₂CHCH===CH₂分两步转变为

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH______________________________________________________。

Answer 1

解析　(1)这是Br原子从1号碳位移到2号碳位上的转化。由于两者都是饱和有机物，不能直接发生取代反应完成其转化。所以先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr加成。只要找到适当的反应条件，使Br原子加成到2号碳位上。

(2)如果烯烃直接与水加成可以生成醇，但羟基应加成到哪一个位置上，题中没有提供依据，因而无法一步完成。题目要求用两步完成这一类变化。所以应该由原烯烃先与HBr加成，使Br原子加在1号碳位上，再与稀NaOH溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子，最后选择反应条件，完成物质间的转化。

答案　(1)CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃CH₂CH===CH₂＋HBr

 

(2)(CH₃)₂CHCH===CH₂＋HBr(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br＋H₂O

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH＋HBr