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[化学——选修5有机化学基础](15分)某酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。已知M的分子式为C10H10O2且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。实验测出M的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1:2:2:1:1:3。已知M分子的红外光谱如下图:

试回答下列问题。

(1)M的结构简式为 。

(2)G为M的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示:

(图中球与球之间连线表示单键或双键)。用芳香烃A为原料合成G的路线如下:

①化合物E中的官能团有 (填名称)。

②A→B的反应类型是 ,E→F的反应类型是 。

③书写化学方程式

C→D E→F

④E的同分异构体甚多,符合下列条件的同分异构体共有 种,试写出符合条件的所有同分异构体的结构简式; 。

i.含有笨环表苯环上有三个取代基;

ii.苯环上的一元取代产物只有两种;

iii.能发生银镜反应但遇FeC13溶液不显色。

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