题目内容

5.实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:
①CH3CH2OH②$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2↑+H2O
②CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚.用16.0g的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷,实验结束后得到9.4g产品.实验装置如图所示:有关数据列表如下:
乙醇1,2-二溴乙烷乙醚
状态无色液体无色液体无色液体
密度/g•cm-30.792.20.71
沸点/0C78.513234.6
熔点/0C-1309-116
溶解性易溶水难溶水微溶于水
请回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其主要目的是d;(填正确选项前的字母)
a、引发反应b、加快反应速度c、防止乙醇挥发d、减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入c,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体;(填正确选项前的字母)
a、水b、浓硫酸c、氢氧化钠溶液d、酸性KMnO4溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单的方法是溴的颜色完全褪去.
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在下层(填“上”或“下”);
(5)在装置B中较长玻璃导管的作用是防止倒吸、判断装置是否堵塞;
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发,但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是1,2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;
(7)本实验中,1,2-二溴乙烷的产率为50%.

分析 实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为:A装置中乙醇发生消去反应生成乙烯:CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2↑+H2O,B装置可以作安全瓶,要以防倒吸,由于有副反应的发生,生成的乙烯中有酸性气体,所以C装置用氢氧化钠吸收乙烯中的酸性杂质气体,然后乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去,
(1)乙醇在浓硫酸140℃的作用下发生分子间脱水;
(2)浓硫酸具有强氧化性,可能氧化乙醇中的碳;
(3)乙烯和溴水发生了加成反应;
(4)根据1,2-二溴乙烷和水的密度相对大小解答;
(5)1,2-二溴乙烷熔点为9℃,冷却容易析出晶体,堵塞玻璃导管,B为安全瓶,可以防止倒吸,根据长导管中内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞;
(6)溴易挥发,该反应放热;
(7)根据反应方程式CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br可知,16.0g的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的质量为18.8g,根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算.

解答 解:实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为:A装置中乙醇发生消去反应生成乙烯:CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2↑+H2O,B装置可以作安全瓶,要以防倒吸,由于有副反应的发生,生成的乙烯中有酸性气体,所以C装置用氢氧化钠吸收乙烯中的酸性杂质气体,然后乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去,
(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水,生成乙醚,
故答案为:d;
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应,
故答案为:c;
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,
故答案为:溴的颜色完全褪去;
(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,
故答案为:下;
(5)1,2-二溴乙烷熔点为9℃,冷却容易析出晶体,堵塞玻璃导管,B为安全瓶,可以防止倒吸,根据B中长导管内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞,
故答案为:防止倒吸、判断装置是否堵塞;
(6)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,
故答案为:乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;
(7)根据反应方程式CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br可知,16.0g的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的质量为18.8g,所以产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%=$\frac{9.4g}{18.8g}$×100%=50%,
故答案为:50%.

点评 该题较为综合,主要考查了乙醇制备1,2-二溴乙烷,掌握相关物质的基本化学性质,是解答本题的关键,平时须注意积累相关反应知识,难度中等.

练习册系列答案
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14.用1-丁醇、溴化钠和较浓H2SO4混合物为原料,在实验室制备1-溴丁烷,并检验反应的部分副产物.(已知:NaCl+H2SO4(浓)=NaHSO4+HCl↑)现设计如下装置,其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出.请回答下列问题:

(1)仪器A的名称是三颈烧瓶.
(2)关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水,给A加热30分钟,制备1-溴丁烷.写出该反应的化学方程式三颈烧瓶.
(3)理论上,上述反应的生成物还可能有:丁醚、1-丁烯、溴化氢等.熄灭A处酒精灯,在竖直冷凝管上方塞上塞子,打开a,利用余热继续反应直至冷却,通过B、C装置检验部分副产物.B、C中应盛放的试剂分别是硝酸银、高锰酸钾溶液或溴水.
(4)在实验过程中,发现A中液体由无色逐渐变成黑色,该黑色物质与浓硫酸反应的化学方程式为C+2H2SO4(浓) $\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO2↑+2SO2↑+2H2O,可在竖直冷凝管的上端连接一个内装吸收剂碱石灰的干燥管,以免污染空气.
(5)相关有机物的数据如下:
物质熔点/0C沸点/0C
1-丁醇-89.5117.3
1-溴丁烷-112.4101.6
丁醚-95.3142.4
1-丁烯-185.3-6.5
为了进一步精制1-溴丁烷,继续进行了如下实验:待烧瓶冷却后,拔去竖直的冷凝管,塞上带温度计的橡皮塞,关闭a,打开b,接通冷凝管的冷凝水,使冷水从d(填c或d)处流入,迅速升高温度至101.6℃,收集所得馏分.
(6)若实验中所取1-丁醇、NaBr分别为7.4g、13.0g,蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6g 1-溴丁烷,则1-溴丁烷的产率是.

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