题目内容

6.A、B都是芳香族化合物,1摩尔A水解得到1摩尔B和1摩尔乙醇.A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652).A的溶液能使FeCl3溶液显色.
(1)A、B的分子量之差为28.
(2)1个A分子中应该有3个氧原子.
(3)A的分子式是C9H10O3.
(4)A可能的三种结构简式是、、.

分析 A、B都是芳香族化合物,1mol A水解得到1mol B和1mol乙醇,A能使FeCl3溶液显色,故A中含苯环、酚羟基、酯基,则B分子中含有-COOH、-OH与苯环,根据B+CH3CH2OH→A+H2O,可知Mr(A)-Mr(B)=46-18=28,假设A的相对分子质量为200,则B的最大相对分子质量为172,含氧为1-65.2%=34.8%,则氧原子个数最大为$\frac{172×34.8%}{16}$≈3.7,故B分子中含有3个O原子,其相对分子质量为$\frac{3×16}{34.8%}$=138,一个-C6H4-、-OH、-COOH的总式量为138,故B为羟基苯甲酸,存在邻、间、对三种同分异构体,三种可能的结构简式为、、,B的羧基与CH3CH2OH化合生成A,即化合物A分子式为C9H10O3,则A的结构可能为、、,以此解答该题.

解答 解:(1)因“1molA水解得到1molB和1mol乙醇”可表示为“A+H2O→B+CH3CH2OH”,根据质量守恒知:Mr(A)+18=Mr(B)+46,得Mr(A)-Mr(B)=46-18=28,故答案为:28;
(2)A、B都是芳香族化合物,1mol A水解得到1mol B和1mol乙醇,A能使FeCl3溶液显色,故A中含苯环、酚羟基、酯基,则B分子中含有-COOH、-OH与苯环,假设A的相对分子质量为200,则B的最大相对分子质量为200-28=172,含氧为1-65.2%=34.8%,则氧原子个数最大为$\frac{172×34.8%}{16}$≈3.7,故B分子中含有3个O原子,故答案为:3;
(3)B的相对分子质量为$\frac{3×16}{34.8%}$=138,一个-C6H4-、-OH、-COOH的总式量为138,故B为羟基苯甲酸,存在邻、间、对三种同分异构体,三种可能的结构简式为、、,B的羧基与CH3CH2OH化合生成A,即化合物A分子式为C9H10O3,
故答案为:C9H10O3;
(4)B的三种可能的结构简式为、、,B的羧基与CH3CH2OH化合生成A,则A的结构可能为、、,
故答案为:、、.

点评 本题考查有机物的推断,注意根据性质判断可能含有的官能团,结合相对分子质量、B中氧元素含量确定B分子中氧原子数目是关键.

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