题目内容

人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式_________________。

苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式_____________________________________________________________________。

(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯______________(填“稳定”或“不稳定”)。

(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解决下列________________事实(填入编号)。

a.苯不能使溴水褪色                    b.苯能与H2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体                  d.邻二溴苯只有一种

(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_______________。

解析:(1)首先写出6个碳原子的链状结构,然后根据碳的四价规则补充三键和氢。

(2)由题中条件,只从脱氢的角度分析,由1,3-环己二烯脱氢生成苯应该吸热,而实际转化过程放热,说明1,3-环己二烯的自身能量高于苯,即苯比1,3-环己二烯稳定。

不能解释a、d两条,因单双键交替结构应能与溴水反应,同时邻二溴苯应有两种。

答案:(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3

(2)稳定

(3)ad

(4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

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