Question

从樟科植物枝叶提取的精油中含有如图甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中官能团的名称为

 

、

 

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
甲

一定条件

I

O2/Cu

△

Y

一定条件

Ⅱ

乙
其中反应Ⅰ的反应类型为

 

，反应Ⅰ的目的是：

 

反应Ⅱ的化学方程式为

 

（注明反应条件）．
（3）已知：RCH=CHR′

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R′CHO；2HCHO

i．浓NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一种合成路线图如（A-F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是

 

（选填序号）
a．金属钠   b． HBr   c． Na₂CO₃溶液 d． 乙酸
②写出由E生成F的反应方程式：

 

．
③写出D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

 

．
a．苯环上连接着三种不同官能团          
b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应          
d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
④写出丙的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由有机物的结构简式可判断官能团；
（2）反应Ⅰ为甲与HCl加成反应，反应Ⅱ为消去反应；
（3）由乙的结构简式和合成流程，A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知E应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，以此解答该题．

解答： 解：（1）由结构简式可知甲中含有羟基、碳碳双键，故答案为：羟基；碳碳双键；
（2）反应Ⅰ为甲与HCl加成反应，反应Ⅰ的目的是避免碳碳双键被氧化，反应Ⅱ为消去反应，该反应为，
故答案为：加成反应；避免碳碳双键被氧化；；
（3）由乙的结构简式和合成流程，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被还原为苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之间能发生酯化反应，所以C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据题意信息，E是相对分子质量为76的OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，
①C为苯甲醇，含-OH，与Na反应生成氢气，与HBr发生取代反应，与乙酸发生酯化反应，则不能与Na₂CO₃溶液反应，故答案为：c；
②由E生成F的反应方程式为nOH-CH₂-COOH

一定条件下

+（n-1）H₂O，
故答案为：nOH-CH₂-COOH

一定条件下

+（n-1）H₂O；
③该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl₃溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，故答案为：；
④苯甲醇和发生酯化反应生成丙，则丙为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力．该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力．