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【题目】黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:

已知:RCN在酸性条件下发生水解反应: RCN RCOOH

(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应,写出该反应的化学方程式________。

(2)F分子中有3种含氧官能团,名称分别为醚键、_____________和______________。

(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为_________________________。一定条件

(4)写出一种符合下列条件的D.的同分异构体的结构简式________________。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子

②可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基。

(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。______________

合成路线流程图请参考如下形式:

【答案】 羰基 羧基

【解析】(1)分析流程,由B的结构简式:可判断A为对甲基苯酚(),A→B发生取代反应,所以A转化为B的化学方程式为:。

(2)F的结构简式为:,分子中含氧官能团名称为:醚键、羰基和羧基。

(3)E为,由已知-CN可水解为-COOH,所以E水解产物为:,羧基和酚羟基分子间脱水发生缩聚反应,生成高分子化合物的结构简式为:。

(4)D的结构简式为,D的同分异构体符合下列条件:①分子中有4种氢原子,说明分子中存在对称结构;②可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基,说明该分子中有;所以符合条件的D的同分异构体的结构简式为:、或。

(5)A为(对甲基苯酚),以和C2H5OH为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯(),可先由和Cl2取代生成,再生成,然后水解生成,最后与C2H5OH发生酯化反应可得,故流程为:。

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