题目内容

【题目】某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的沸点和相对分子质量如下表:

物质

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸点/℃

64.7

249

199.6

相对分子质量

32

122

136

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约0.79g/mL),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品

(1)混合液体时最后加入浓硫酸的理由是_____________________,浓硫酸的作用是_____________,若反应产物水分子中间有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式____________;

(2)如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是____________;

(3)甲、乙、丙三位同学分别设计了如图1三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去).根据有机物的特点,最好采用装置________(填“甲”、“乙”、“丙”)。

Ⅱ.粗产品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用图2流程图进行精制,请根 据流程图填入恰当操作方法的名称:操作I为_______,操作Ⅱ为 _______;

(5)通过计算,苯甲酸甲酯的产率为____________。

【答案】(1)浓硫酸密度较大,且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量催化剂和脱水剂 C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O

(2)冷却后补加

(3)乙

(4)分液 蒸馏

(5)65%

【解析】

试题分析:(1)浓硫酸密度较大,且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量,故混合溶液时应最后加入浓硫酸;浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用,酯化反应为可逆反应,浓硫酸吸收反应生成的水,可以促进酯的生成,浓硫酸起到了吸水剂的作用;苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为:苯甲酸脱去羟基,据此脱去羟基中的氢原子,二者反应生成苯甲酸甲酯,所以水中18O原子来自苯甲酸,反应的化学方程式为:C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O;

(2)如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是冷却后加入,防止液体暴沸;

(3)由装置图可知,乙图的圆底烧瓶上有冷凝管,充分起到回流作用,甲图和丙图则没有,而本题中反应物甲醇沸点低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇,若采用甲图、丙图,甲醇必定会大量挥发,不利于合成反应,所以应冷凝回流,减少甲醇的挥发,提高产率,故答案为乙;

(4)苯甲酸甲酯不溶于水,操作Ⅰ分离出互不相溶的液体,通常采用分液操作完成;甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解,二者沸点不同,可以通过蒸馏操作分离;

(5)12.2g苯甲酸的物质的量为:=0.1mol,20mL甲醇(密度约0.79g/mL)的物质的量为:=0.49mol>0.1mol,

则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为:0.1mol,质量为:136g/mol×0.1mol=13.6g,则苯甲酸甲酯的产率为:×100%=65%。

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