题目内容

【题目】某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的沸点和相对分子质量如下表：

物质

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸点/℃

64.7

249

199.6

相对分子质量

32

122

136

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品

在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约0.79g/mL)，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品

（1）混合液体时最后加入浓硫酸的理由是_____________________，浓硫酸的作用是_____________，若反应产物水分子中间有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式____________；

（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是____________；

（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图1三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)．根据有机物的特点，最好采用装置________(填“甲”、“乙”、“丙”)。

Ⅱ．粗产品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用图2流程图进行精制，请根 据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为_______，操作Ⅱ为 _______；

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率为____________。

【答案】（1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量催化剂和脱水剂 C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O

（2）冷却后补加

（3）乙

（4）分液 蒸馏

（5）65%

【解析】

试题分析：（1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，故混合溶液时应最后加入浓硫酸；浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用；苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为：苯甲酸脱去羟基，据此脱去羟基中的氢原子，二者反应生成苯甲酸甲酯，所以水中18O原子来自苯甲酸，反应的化学方程式为：C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O；

（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是冷却后加入，防止液体暴沸；

（3）由装置图可知，乙图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲图和丙图则没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，故答案为乙；

（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离；

（5）12.2g苯甲酸的物质的量为：=0.1mol，20mL甲醇(密度约0.79g/mL)的物质的量为：=0.49mol＞0.1mol，

则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：×100%=65%。

练习册系列答案
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（4）已知KHC2O4溶液呈酸性。

①KHC2O4溶液中，各离子浓度由大到小的顺序是____________________。

②在KHC2O4溶液中，各粒子浓度关系正确的是__________。

A．c(C2O42－)＜c(H2C2O4)

B．c(OH－)=c(H＋)＋c(HC2O4－)＋2c(H2C2O4)

C．c(K＋)＋c(H＋)=c(OH－）＋c(HC2O42－)＋2c(C2O42－)

D．c(K＋)=c(C2O42－)＋c(HC2O4－)＋c(H2C2O4)

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Ⅱ.C中的混合液被气流搅动，反应一段时间后，硫粉的量逐渐减少。当C中溶液的pH接近7时即停止C中的反应。

Ⅲ.过滤C中的混合液。

Ⅳ.将滤液加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、烘干，得到产品。

①步骤Ⅰ中，圆底烧瓶内发生反应的化学方程式是_________________。

②步骤Ⅱ中，“当C中溶液的pH接近7时即停止C中的反应”的原因是____________。“停止C中的反应”的操作是____________________________________。

③装置B中盛放的试剂是________溶液(填化学式)，其作用是___________________。

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编号

1

2

3

4

溶液的体积/mL

10.00

10.00

10.00

10.00

消耗I2标准溶液的体积/mL

19.99

19.98

17.13

20.03

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B．混合气体中c(HI)不变

C．c(I2)=c(H2)

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②Y在一定条件下可以发生加聚反应得到以顺式结构为主的顺式聚合物，该顺式聚合物的结构简式为_____________________________。

（5）H和I反应生成J（聚酰胺-66）的化学反应方程式为_________________________。

为检验F中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 。

（6）同时满足下列条件的H的同分异构体有多种。写出其中一种同分异构体的结构简式(核磁共振氢谱有三个峰，面积比为4:4:2)________________________。

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