题目内容

【题目】键线式是表达有机化合物结构的一种方式,如H2N-CH2-CH2-OH用键线式可以表达为

吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物,合成路线如下图所示:

已知i.R-Cl+NaCN R-CN+NaCl

ii.+R′-NH-R″+NaOH+NaCl+H2O

(1)A属于芳香烃,其名称是____。

(2)②的反应类型是____。

(3)B的一种同分异构体,含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰,其结构简式为____。

(4)③中1 mol C理论上需要消耗____mol H2生成D。

(5)④的化学方程式是____。

(6)F中含氧官能团是和____。

(7)试剂a的结构简式是____。

(8)G→H分为三步反应,J中含有3个六元环,写出I、J的结构简式______、______。

【答案】甲苯 取代反应 2 羟基(或-OH) I: J:

【解析】

B为,A和Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应生成B,则A为,B发生已知i的反应生成的C为,C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为,D和发生已知ii的反应生成E为,E在一定条件下和反应生成F,F和试剂a在NaOH条件下发生取代反应生成G,对比G和F的结构可知试剂a为,G经三步反应得到F,据此解答。

(1)根据以上分析,A为,其名称是甲苯,

故答案为:甲苯;

(2) B发生已知i的反应生成的C为,氯原子被-CN取代,反应类型是取代反应,

故答案为:取代反应;

(3)B为,其同分异构体,含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰,说明甲基和氯原子在苯环上且处于对位,其结构简式为,

故答案为:;

(4) C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为,-CN转化为-CH2-NH2,所以1 mol C理论上需要消耗2mol H2生成D。

故答案为:2;

(5) D和发生已知ii的反应生成的E为,化学方程式为,

故答案为:;

(6)由F的结构可知,含氧官能团是和羟基(或-OH),

故答案为:羟基(或-OH);

(7) F和试剂a在NaOH条件下发生取代反应生成G,对比G和F的结构可知试剂a为,

故答案为:;

(8)G为,G和Cu/O2,加热时发生催化氧化生成I为,I发生醛基上的加成反应生成J为,J成环脱水生成H为,

故答案为:I:;J:。

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