Question

【题目】某有机物M结构简式为，其合成线路如下：

已知①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水成羰基，即+H2O

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

试回答下列问题：

（1）A的1H－NMR谱（核磁共振氢谱）中显示吸收峰的数目为___，有机物M中含氧官能团的名称是___，C的结构简式____。

（2）D→E的转化过程中第①步反应的化学方程式为___。

（3）Ⅳ的反应类型为___，“Ⅴ”包含两步反应，其中第一步反应的试剂、条件是___。

（4）A也是合成阿斯匹林（）的原料，有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___（任写一种）。

①苯环上有3个取代基；

②仅属于酯类，能发生银镜反应，且1mol该物质反应时最多能生成4molAg；

③苯环上的一氯代物有2种。

（5）若以F和乙醛为原料来合成化合物M()，试写出合成路线____。

（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。）

Answer 1

【答案】4 酯基、醚键 +CH3CHO 取代反应 银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热） 或 CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHM

【解析】

由A的分子式，纵观整个过程，结合F的结构简式，可知A为，A与氯气在催化剂条件下发生甲基对位取代反应生成B为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成C为，C发生水解反应，然后脱水得到生成D为，D与乙醛发生信息②中反应生成E为，反应IV发生取代反应，反应V发生氧化反应，F发生酯化反应得到M。

（5）由F与CH3CH2CH2CH2OH发生酯化反应得到M，2分子乙醛发生信息②中反应生成CH3CH=CHCHO，然后与氢气反应生成CH3CH2CH2CH2OH。

（1）A为，有4种等效氢，A的1H－NMR谱（核磁共振氢谱）中显示吸收峰的数目为4；M中含氧官能团的名称为酯基、醚键；C为；故答案为：4； 酯基、醚键；；

（2）D→E转化过程中第①步发生加成反应，反应的化学方程式为：+CH3CHO；故答案为：+CH3CHO；

（3）反应Ⅳ是-Cl被-OCH3替代，属于取代反应，反应Ⅴ是-CHO转化为-COOH，属于氧化反应，需要条件为：银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热），故答案为：取代反应；银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热）；

（4）有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：

a．苯环上有3个取代基，b．仅属于酯类，能发生银镜反应，且1mol该物质反应时最多能生成4molAg，含有2个醛基，c．苯环上的一氯代物有两种，存在对称结构，3个取代基为：-CH3、2个-OOCH，符合条件的同分异构体为： 或；

故答案为： 或；

（5）由F与CH3CH2CH2CH2OH发生酯化反应得到M，2分子乙醛发生信息②中反应生成CH3CH=CHCHO，然后与氢气反应生成CH3CH2CH2CH2OH，合成路线流程图为：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHM；故答案为：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHM。