Question

（2013?通州区二模）月桂烯（）是重要的化工原料，广泛用于香料行业．
（1）月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是

2，6-二甲基辛烷

；
（2）以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图：
①B中官能团的名称

碳碳双键、氯原子

；
②乙酸香叶酯的化学式

C₁₂H₂₀O₂

；
③反应Ⅰ的反应类型是

加成反应

；
④反应Ⅱ的化学方程式是

；
（3）已知：烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物，如：

一定条件下，月桂烯可实现如下图所示转化（图中部分产物已略去）：

①C与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：

；
②E在一定条件下能发生缩聚反应，写出其产物的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）烯和氢气发生加成反应生成烷，根据系统命名法命名；
（2）月桂烯和氯化氢发生加成反应生成B，B和乙酸钠发生取代反应生成乙酸香叶酯，
①根据B的结构简式判断含有的官能团；
②根据其结构简式写出化学式；
③月桂烯和氯化氢发生加成反应生成B；
④根据反应物、生成物和反应条件写出方程式；
（3）月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C，C反应生成D，D反应生成E，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成，根据的结构简式知，E的结构简式为：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，则C的结构简式为：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的结构简式为：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氢气发生加成反应生成E．

解答：解：（1）月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，其名称是2，6-二甲基辛烷，故答案为：2，6-二甲基辛烷；
（2）①根据B的结构简式知，B中官能团的名称是：碳碳双键、氯原子，故答案为：碳碳双键、氯原子；
②根据乙酸香叶酯的结构简式知，其分子式为：C₁₂H₂₀O₂，故答案为：C₁₂H₂₀O₂；
③该反应属于加成反应，故答案为：加成反应；
④在催化剂条件下，B和乙酸钠反应生成乙酸香叶酯和氯化钠，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C，C反应生成D，D反应生成E，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成，根据的结构简式知，E的结构简式为：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，则C的结构简式为：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的结构简式为：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氢气发生加成反应生成E
①C中含有醛基，所以C和新制氢氧化铜悬浊液反应，反应方程式为：，
故答案为：；

②E的结构简式为：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，E在一定条件下能发生缩聚反应，E中含有羧基和羟基，所以E能发生分子内缩聚，也能发生分子间缩聚，所以其产物的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断及合成，明确反应前后有机物中官能团的变化是解本题关键，难点是确定缩聚反应产物的结构简式，难度中等．