Question

（2010?卢湾区二模）从有机化合物A出发，在一定条件下，可发生如图一系列转化：

已知：B的苯环上只有一个侧链，并且不含甲基；B能与金属钠和NaHCO₃溶液反应，与它们反应的物质的量之比分别为1：2和1：1；F、K都能发生银镜反应；B、D互为同分异构体．请完成下列各题：
（1）写出A和K的结构简式：
A：

    K：

HCOOH

（2）写出反应类型：反应①

消去反应

；反应③

缩聚反应

．
（3）写出反应②、④和⑤的化学方程式：
②

．
④

．
⑤

．
（4）B有多种同分异构体，写出一个除D外与B同类别并且苯环上只有一个侧链的同分异构体

．

Answer 1

分析：B能与金属钠和NaHCO₃溶液反应，与它们反应的物质的量之比分别为1：2和1：1，结合B的分子式可知，B含有1个-OH、1个-COOH，B的苯环上只有一个侧链，并且不含甲基，B氧化反应生成F，F能发生银镜反应，故B为、F为．B、D互为同分异构体，B在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成C为，C与水发生加成反应生成D为，D发生缩聚反应生成高聚物E．C与甲醇发生酯化反应生成G为，G发生加聚反应生成高聚物H为．
I氧化生成J，J氧化生成K，I为醇、J为醛、K为羧酸，K能发生银镜反应，K为甲酸，故I为甲醇、J为甲醛．A发生水解反应生成B与I，故A为，据此解答．

解答：解：B能与金属钠和NaHCO₃溶液反应，与它们反应的物质的量之比分别为1：2和1：1，结合B的分子式可知，B含有1个-OH、1个-COOH，B的苯环上只有一个侧链，并且不含甲基，B氧化反应生成F，F能发生银镜反应，故B为、F为．B、D互为同分异构体，B在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成C为，C与水发生加成反应生成D为，D发生缩聚反应生成高聚物E．C与甲醇发生酯化反应生成G为，G发生加聚反应生成高聚物H为．
I氧化生成J，J氧化生成K，I为醇、J为醛、K为羧酸，K能发生银镜反应，K为甲酸，故I为甲醇、J为甲醛．A发生水解反应生成B与I，故A为，
（1）由上述分析可知，A为，K为甲酸，结构简式为HCOOH，
故答案为：；HCOOH；
（2）反应①是在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，
反应③是发生缩聚反应生成高聚物E，
故答案为：消去反应； 缩聚反应；
（3）反应②的化学方程式为：，
反应④的化学方程式为：，
反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；；；
（4）B有多种同分异构体，D除外与B同类别，含有-OH、-COOH，并且苯环上只有一个侧链的同分异构体为：等，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据B发生的反应及氧化生成的F发生银镜反应确定B的结构是解题关键，注意I能连续氧化这一特殊反应的运用，注意掌握官能团的性质与转化．