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【题目】醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成线路:

已知:RCH2CH=CH2

(1)有机物A中含有的官能团是____________(填汉字);写出B的结构简式是______________;E的分子式为_____________________。

(2)①的化学方程式是____________________________________,属于_______反应。

(3)反应①-④中属于取代反应的是________(填序号)。

(4)反应④的化学方程式为是________________________________________。

(5)写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式 ______________。

a.加入氯化铁溶液后显紫色

b.通过核磁共振发现,苯环上只有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1

c.能发生消去反应

【答案】碳碳双键 CH2=CHCH2Br C8H6O2 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2 +NaBr+H2O 消去反应 ③ +O2+2 H2O

【解析】

根据流程可知,CH3CH2CH2Br在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应,生成A,为CH3CH=CH2;根据已知,A与NBS发生反应在与碳碳双键相邻碳原子上引入一个溴原子,则B的结构简式为CH2=CHCH2Br;B与溴发生加成反应,生成C,结构简式为CH2BrCHBrCH2Br;C在氢氧化钠水溶液中水解生成丙三醇,即D;催化氧化生成邻苯二甲醛,再与新制的氢氧化铜反应生成邻苯二甲酸,即F。

(1)分析可知,有机物A的结构简式为CH3CH=CH2,含有的官能团为碳碳双键;B的结构简式为CH2=CHCH2Br;E的结构简式为,则分子式为C8H6O2;

(2)①为CH3CH2CH2Br在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应,方程式为CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2 +NaBr+H2O;

(3)反应①为消去反应;反应②为加成反应;反应③为取代反应;反应④为氧化反应,答案为③;

(4)反应④为醇羟基的催化氧化,方程式为+ O2+2H2O;

(5)的分子式为C8H10O2,a.加入氯化铁溶液后显紫色,可判断含有苯环、羟基,且羟基与苯环直接相连;b.通过核磁共振发现,苯环上只有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1,苯环上有2个取代基,且为对称结构;c.能发生消去反应,另一个氧原子为羟基,其结构简式为或。

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