Question

芳樟醇是贵重的香料，它的一种常见合成路线如下：

（1）β-蒎烯的分子式为

 

．
（2）A的结构简式

 

；除A以外，反应（a）中反应物按物质的量1：1反应，可能生成的其他产物共有

 

种（只考虑位置异构）．
（3）反应（a）的反应类型为

 

．
（4）写出反应（c）的化学方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）端点、交点为C原子，利用H原子饱和C的四价结构，据此结合β-蒎烯的结构书写其分子式；
（2）（3）（4）由转化关系可知A为氯代烃，A与CH₃COONa反应生成C₁₂H₂₀O₂，C₁₂H₂₀O₂应为酯，不饱和度为

12×2+2-20

2

=3，故C₁₂H₂₀O₂中出含有1个酯基外，还含有2个C=C双键，C₁₂H₂₀O₂在氢氧化钠水溶液条件下水解生成芳樟醇，由芳樟醇的结构可知C₁₂H₂₀O₂的结构为，故A的结构简式为，与HCl按1：1发生加成反应，可以发生1，2-加成或1，4-加成，由于不是对称结构，Cl原子连接不饱和碳原子，每种加成都有2种，据此解答．

解答：解：（1）端点、交点为C原子，利用H原子饱和C的四价结构，故β-蒎烯分子中含有10个C原子、16个H原子，故β-蒎烯的分子式为C₁₀H₁₆，

故答案为：C₁₀H₁₆；
（2）由转化关系可知A为氯代烃，A与CH₃COONa反应生成C₁₂H₂₀O₂，C₁₂H₂₀O₂应为酯，不饱和度为

12×2+2-20

2

=3，故C₁₂H₂₀O₂中出含有1个酯基外，还含有2个C=C双键，C₁₂H₂₀O₂在氢氧化钠水溶液条件下水解生成芳樟醇，由芳樟醇的结构可知C₁₂H₂₀O₂的结构为，故A的结构简式为，与HCl按1：1发生加成反应，由于不是对称结构，若在1号、2号、3号双键位置发生1，2-加成反应，各有2种加成产物，若在2、3号双键位置发生1，4-加成，有2种物质，故共有8中加成产物，故除A外含有7种，

故答案为：；7；
（3）由（2）中分析可知，反应（a）是与HCl发生加成反应生成，故答案为：加成反应；

（4）由（2）中分析可知，反应（c）是在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应生成、CH₃COONa，反应方程式为：+NaOH→+CH₃COONa，故答案为：+NaOH→+CH₃COONa．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，根据芳樟醇的结构，采取逆推法确定A的结构，（2）中加成产物数目判断为易错点，容易忽略1，4-加成反应．