题目内容

(12分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:

①A中有五种不同化学环境的氢;

②B可与FeCl3溶液发生显色反应;

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)A的化学名称为__________;

(2)香豆素的分子式为_______;由甲苯生成A的反应类型为___________;

(3)B的同分异构体中含有苯环的还有_____种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_____种;

(4)由B生成C的化学反应方程式为___________;

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中:既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)。

(1)2-氯甲苯(或邻氯甲苯)

(2)C9H6O2;取代反应;

(3)4;2

(4)

(5)4;

【解析】

试题分析:(1)A由甲苯取代反应生成,A中有五种不同化学环境的氢,所以为2-氯甲苯(或邻氯甲苯);

(2)由香豆素结构简式得其分子式为C9H6O2;A由甲苯与Cl2在三氯化铁催化作用下发生取代反应生成;

(3)B为其同分异构体中含有苯环的还有共4种

;其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有2种。

(4)由B生成C在甲基上发生取代反应为

(5)D为,其同分异构体中含有苯环的还有共4种,既能发生银境反应,又能发生水解反应的是

考点:芳香烃、醇、酚、醛等物质的性质;有机物同分异构体。

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