Question

14．下列有机物的同分异构体数目最多的（　　）

• A． C₅H₁₂
• B． 甲苯的二氯代物
• C． C₆H₁₄
• D． C₅H₁₂O（醇类结构）

Answer 1

分析 A．C₅H₁₂为戊烷，根据碳链异构来解答；
B．甲苯分子中的氢原子均可以被取代，发生二元取代，可以取代甲基上的2个H原子，可以取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子，也可以全部取代苯环上的2个H原子；
C．根据主链减碳作为取代基，利用碳链异构进行书写；
D．根据分子式为C₅H₁₂O的醇，书写戊基-C₅H₁₁异构体，戊基异构数目等于戊醇的异构体数目．

解答 解：A．戊烷的同分异构体有3种：正戊烷、异戊烷和新戊烷，结构简式分别为：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、；
B．若取代甲基上的2个H原子，有1种结构；
若取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子，则苯环上的Cl原子相对甲基有邻、间、对3种结构；
若全部取代苯环上的2个H原子，若其中1个Cl原子与甲基相邻，另一个Cl原子有如图所示四种取代位置，有4种结构，若其中1个Cl原子处于甲基间位，另一个Cl原子有如图所示2种取代位置，有2种结构；
故甲苯的二氯代物共有1+3+4+2=10种；
C．C₆H₁₄属于烷烃，主链为6个碳原子有：CH₃（CH₂）₄CH₃；主链为5个碳原子有：CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；主链为4个碳原子有：CH₃CH₂C（CH₃）₃；CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）CH₃，则C₆H₁₄的同分异构体共有5种；
D．分子式为C₅H₁₂O的醇，戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，则戊醇的可能结构有8种；
所以同分异构体数目最多的是甲苯的二氯代物，
故选B．

点评 本题考查同分异构体的书写与判断，难度中等，注意二元取代采取定一移一法，注意重复、漏写．