Question

【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_________________。

（2）E的结构简式为______________________________。

（3）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________。

（4）由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、_________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢，峰面积为，写出种符合要求的X的结构简式____________、____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 加成反应 酯化反应(取代反应) 或 或

【解析】由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为，则C为，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为。

(1)由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；

(2)由以上分析可知E为，故答案为：；

(3)G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，故答案为：；

(4)C为，发生加成反应生成，E为，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

(5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有； 或 或，故答案为： ； 或 或；

(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，在反应的流程为，故答案为：。