Question

1．双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小．
其结构简式为如图1：
已知如图2：
双安妥明的合成路线如图3：
已知：C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍；I能发生银镜反应且1mol I
能与2mol H₂发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
（1）双安妥明中官能团的名称是醚键和酯基．
（2）E的结构简式为：  反应②的条件是氢氧化钠水溶液、加热
（3）③④的反应类型是加成反应、酯化反应
（4）可用于检验A的溶液的试剂为a（填字母）
a．浓溴水    b．氢氧化钠溶液   c．金属钠  d．酸性KMnO₄溶液
并写出该反应的化学方程式
（5）写出G与氢氧化钠乙醇溶液共热的化学方程式BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O
（6）符合下列条件的H的同分异构体（写结构简式）
①能与FeCl₃溶液显色；  ②苯环上只有2个取代基；
③1mol该物质最多可消耗3mol NaOH； ④氢原子共有五种不同环境．

Answer 1

分析 C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍，则C的摩尔质量为56g/mol，能与HBr发生加成反应，则C为2-甲基丙烯，D为，E能连续发生氧化得F，E为，F为，所以反应②为卤代烃的碱性水解，由信息Ⅰ可知，F→G发生取代反应，所以G为，A为苯酚，B为苯酚钠，由信息Ⅰ可知，苯酚钠与G反应生成H，H为，I能发生银镜反应且1mol I能与2molH₂S生加成反应，则I为CH₂=CHCHO，I与水发生加成生成J为，J发生加成反应生成K，K为丙二醇，H与K发生酯化反应生成双安妥明，以此来解答．

解答 解：C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍，则C的摩尔质量为56g/mol，能与HBr发生加成反应，则C为2-甲基丙烯，D为，E能连续发生氧化得F，E为，F为，所以反应②为卤代烃的碱性水解，由信息Ⅰ可知，F→G发生取代反应，所以G为，A为苯酚，B为苯酚钠，由信息Ⅰ可知，苯酚钠与G反应生成H，H为，I能发生银镜反应且1mol I能与2molH₂S生加成反应，则I为CH₂=CHCHO，I与水发生加成生成J为，J发生加成反应生成K，K为丙二醇，H与K发生酯化反应生成双安妥明，
（1）由双安妥明的结构可知，双安妥明分子中含有醚键和酯基，
故答案为：醚键和酯基；
（2）根据上面的分析可知，E为，反应②为卤代烃的碱性水解，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：；氢氧化钠水溶液、加热；
（3）根据上面的分析可知，反应③为加成反应，反应④为酯化反应，
故答案为：加成反应；酯化反应；
（4）A为苯酚，可用浓溴水检验苯酚，反应方程式为：，
故答案为：a；；

（5）G为，G和足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O；
（6）能与FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，氢原子共有五种不同环境，则符合下列4个条件的H的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，明确物质的结构及反应条件来推断物质是解答的关键，注意合成图中官能团的变化来解答，题目难度中等．