Question

利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，BAD的结构简式为：已知G不能发生银镜反应．BAD的合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）写出结构简式：Y

 

；D

 

．
（2）属于取代反应的有

 

 （填数字序号）．
（3）1mol BAD最多可与含

 

mol NaOH的溶液完全反应．
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应④：

 

反应⑤：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CHOHCH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，据此分析解答．

解答： 解：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CHOHCH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，
（1）通过以上分析知，Y结构简式为CH₃CH=CH₂，D的结构简式为，故答案为：CH₃CH=CH₂；；
（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，故答案为：①②⑤；
（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，故答案为：6；
（4）④的反应方程式为：，
反应⑤的方程式为：2+

浓H2SO4

△

+2H₂O，
故答案为：；2+

浓H2SO4

△

+2H₂O．

点评：本题考查有机物推断，以BAD为突破口采用正逆结合的方法进行推断，侧重考查学生分析推断能力，注意结合反应条件、官能团和性质变化分析解答，题目难度中等．