Question

阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡．阿托酸乙酯的一种合成路线如图所示：

请回答下列问题：
（1）E的分子式为

 

，F的结构简式

 

，阿托酸乙酯所含官能团的名称

 

；
（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有

 

；
（3）反应③和⑤的方程式

 

、

 

；
（4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是

 

A．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色     B．1mol阿托酸乙酯能与5mol H₂加成
C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应    D．分子式为C₁₁H₁₃O₂
（5）D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应的同分异构体有

 

种（不包含D）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由题中各物质的转化关系可知，A与溴化氢发生加成反应生成，在碱性条件下水解，发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C再被氧化、酸化后得D为，D与乙醇发生取代反应生成E为，E与甲酸甲酯发生取代反应生成，与氢气发生加成反应生成F为，F再发生消去反应得阿托酸乙酯，据此答题．

解答： 解：由题中各物质的转化关系可知，A与溴化氢发生加成反应生成，在碱性条件下水解，发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C再被氧化、酸化后得D为，D与乙醇发生取代反应生成E为，E与甲酸甲酯发生取代反应生成，与氢气发生加成反应生成F为，F再发生消去反应得阿托酸乙酯，

（1）E为，E的分子式为C₁₀H₁₂O₂，F的结构简式为，阿托酸乙酯所含官能团的名称是酯基和碳碳双键，
故答案为：C₁₀H₁₂O₂；；酯基和碳碳双键；  
（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有②⑤⑥，
故答案为：②⑤⑥；
（3）反应③的方程式为，反应⑤的方程式为，
故答案为：；；
（4）阿托酸乙酯中有酯基、碳碳双键、苯环等结构，所以有关阿托酸乙酯的说法中，
A．含有碳碳双键，能使高锰酸钾褪色也能使溴水褪色，A错误；
B．1mol阿托酸乙酯最多能与4molH₂加成，B错误；
C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应，C正确；
D．分子式为C₁₁H₁₂O₂，D错误；
故答案为：C；
（5）D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体，即有羧基的同分异构体为苯环上连有-CH₃和-COOH，分别为、、，所以共有3种（不包含D），
故答案为：3．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、有机反应方程式等，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难点中等．