Question

化学8有机化学基础
某化合物A在一定条件下能发生如图所示的转变，其中只有B₁既能使溴水退色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂；1moC₂与足量的金属钠反应，可以放出1molH₂．



请回答下列问题：
（1）指出反应类型：①______，②______．
（2）物质A的结构简式为______．
（3）写出C₁→C₂的化学方程式______．
（4）写出一种与F互为同分异构体且只有一种氢原子的有机物的结构简式______．

Answer 1

1moC₂与足量的金属钠反应，可以放出1molH₂，C₂氧化得到F，结合F的结构简式可知，C₂的结构简式为：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由转化关系结合A的分子式可知，C₁的结构简式为：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，B₁既能使溴水退色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂，故B₁含有不饱和键、-COOH，所以C₁氧化生成D，D为BrCH₂CH（CH₃）COOH，D发生消去反应得到E，E酸化生成B₁，故E为CH₂=C（CH₃）COONa，所以B₁的结构简式为：



，故A的结构简式为
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B₂与C₂，故B₂为CH₂=C（CH₃）COONa，
（1）反应①是CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br在酸性条件下发生水解反应，生成



与BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案为：水解反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，物质A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br；
（3）C₁转化为C₂的过程，是卤代烃水解的过程，其化学方程式为：
BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案为：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（4）与F互为同分异构体且只有一种氢原子，分子具有很高的对称性，的有机物的结构简式

F互为同分异构体（分子中无环状结构），且核磁共振氢谱只有一种峰即只有一种类型的等效氢原子，这种有机物的结构简式为：



、



等，
故答案为：



或



等．