题目内容
相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1:2:2:2:1:2。用芳香烃A为原料合成M 路线如下：
巳知：
试回答下列问题：
(1)A的结构简式__________,F中的官能团名称是_____。
(2)试剂X的名称_____。
(3)B-C的反应类型是_____，F—G的反应类型是_____。
(4) 完成下列化学方程式
F→I：__________。
G→M：__________。
(5)其中F的同分异构体有多种,其中有一类可用通式如图
表示(其中X、Y均不为氢原子），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的两种物质的结构简式__________。
（15分）(1) 
（2分）羟基 羧基；（2分）
(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液（2分）； (3)取代反应 消去反应（2分）
(4) 
（2分）
（2分）
(5) 
、
、
（3分，其它合理的也可给分）
【解析】
试题分析：相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数5倍，因此可设M的化学式为C5nH5nOn，则12×5n＋5n＋16n＝162，解得n＝2，即M的分子式是C10H10O2。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1:2:2:2:1:2。A能和单质溴发生加成反应，数目分子中含有碳碳双键。则根据A的分子式C9H10可知，A的结构简式应该是。A和单质溴发生加成反应生成B，则B的结构简式是
。B水解生成C，则C的结构简式是
。C分子中含有羟基，发生催化氧化生成D，则D的结构简式是
。D分子中含有醛基，可以发生银镜反应，因此E的结构简式是
。F比E多2个氢原子，因此E生成F的反应是羰基的加成反应，则F的结构简式是
。F分子中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，则I的结构简式是
。F生成G，G又生成M，则根据M的化学式可知，F发生消去反应生成G，G再和甲醇发生酯化反应生成M，所以G和M的结构简式分别是
、
。
（1）根据以上分析可知，A的结构简式是，F中的官能团名称是羟基和羧基。
（2）该反应是醛基的氧化反应，因此试剂X的名称银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
（3）B→C的反应类型是取代反应；F→G的反应类型是消去反应。
（4）根据以上分析可知，反应F→I和G→M的化学方程式分别是
、
（5）能发生银镜反应，数目含有醛基，所以可能的结构简式是、、。
考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等
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，现有A、B、C、D、E、F、G、H八种有机物，存在如下图所示的转化关系：
或
或
或
