题目内容
（A是一种军用催泪弹的主要成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基．化合物A～H的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D，B1和B2互为同分异构体，B1的摩尔质量80g/mol；G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基．
已知：①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题
（1）A的结构简式：
（2）反应④的化学方程式：
（3）写出C与新制Cu（OH）2反应的方程式：
（4）一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程式
（5）符合下列条件的E的同分异构体共有 种；
①含有三个甲基；②能与NaHCO3反应；③-OH、-Br不连在同一个碳原子上．
已知：①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题
（1）A的结构简式：
（2）反应④的化学方程式：
（3）写出C与新制Cu（OH）2反应的方程式：
（4）一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程式
（5）符合下列条件的E的同分异构体共有
①含有三个甲基；②能与NaHCO3反应；③-OH、-Br不连在同一个碳原子上．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子，故A中含有6个C原子、1个Br原子，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五元环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 
，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为
，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为
，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为
，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为
，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH3，据此解答．
，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为
，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为
，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为
，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为
，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH3，据此解答．解答：
解：A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子，故A中含有6个C原子、1个Br原子，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五元环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 ，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH3，
（1）由上述分析可知，A为，故答案为：；
（2）反应④的化学方程式：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3
+H2O，
故答案为：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3+H2O；
（3）OHCCH2CHBrCH2COCH3 与新制Cu（OH）2悬浊液 反应的方程式为：+2Cu（OH）2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O；
（4）H在一定条件下生成高聚物的反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）E的同分异构体符合条件：①含有三个甲基；②能与NaHCO3 反应，含有-COOH；③-OH、-Br连在同一个碳原子上，则符合条件的E的同分异构体为：
，
故答案为：2；
，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH3，（1）由上述分析可知，A为
，故答案为：；（2）反应④的化学方程式：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3
+H2O，故答案为：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3
+H2O；（3）OHCCH2CHBrCH2COCH3 与新制Cu（OH）2悬浊液 反应的方程式为：
+2Cu（OH）2+NaOH| △ |
+Cu2O↓+3H2O，故答案为：
+2Cu（OH）2+NaOH| △ |
+Cu2O↓+3H2O；（4）H在一定条件下生成高聚物的反应方程式为：
，故答案为：
；（5）E的同分异构体符合条件：①含有三个甲基；②能与NaHCO3 反应，含有-COOH；③-OH、-Br连在同一个碳原子上，则符合条件的E的同分异构体为：
，故答案为：2；
点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度较大，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，确定A的结构是关键，注意同分异构体数目的判断方法．
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