Question

棉籽和甜菜中含有棉籽糖，1分子棉籽糖在一定条件下可水解为1分子蔗糖和1分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体），则棉籽糖的分子式为

 

；葡萄糖代谢的一种中间产物A（C₃H₆O₃）有下列转化关系：

（1）D、E的结构简式分别为

 

、

 

．
（2）写出A转化成F的化学方程式

 

．
（3）A有多种同分异构体，请写出符合下列要求的同分异构体（不考虑同一碳原子上连接两个羟基的结构）．
①已知甲分子中没有甲基，且1mol甲鱼足量金属Na反应生成1molH₂．若甲能与NaHCO₃溶液反应，则甲的结构简式为

 

；若甲能发生银镜反应，则甲的结构简式为

 

．
②乙分子的一氯代物只有一种，且乙与钠不反应，但在加热的条件下乙能使滴有酚酞的NaOH溶液红色褪去，则乙的结构简式为

 

．
（4）乳酸（2-羟基丙酸）通常可由丙烯为原料合成（无机原料任选），请按下列格式写出合成路线：

 

．例如CH₂═CH₂

H2O

催化剂

CH₃CH₂OH 

O2

Cu2△

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：1分子棉籽糖在一定条件下可水解为1分子蔗糖和1分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体），所以棉籽糖分子式相当于两分子的葡萄糖失去一分子水，所以棉籽糖分子式为C₁₂H₂₂O₁₁，根据题中转化关系，A（C₃H₆O₃）能氧化得到B，B不能发生银镜反应，且A能缩聚成E（C₃H₄O₂）_n，由此可推知A的结构简式为CH₃CH（OH）COOH，再根据题中各物质转化的条件可推知，B为，C为，D为，E为，F为，据此答题．

解答： 解：1分子棉籽糖在一定条件下可水解为1分子蔗糖和1分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体），所以棉籽糖分子式相当于两分子的葡萄糖失去一分子水，所以棉籽糖分子式为C₁₂H₂₂O₁₁，根据题中转化关系，A（C₃H₆O₃）能氧化得到B，B不能发生银镜反应，且A能缩聚成E（C₃H₄O₂）_n，由此可推知A的结构简式为CH₃CH（OH）COOH，再根据题中各物质转化的条件可推知，B为，C为，D为，E为，F为，

（1）根据上面的分析可知，D的结构简式为，E的结构简式为，
故答案为：；；
（2）A转化成F的化学方程式为，
故答案为：；

（3）①在A的同分异构体中，甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成1molH₂，说明甲中有两个-OH结构，若甲能与NaHCO₃溶液反应，说明甲中有羧基，则甲的结构简式为CH₂（OH）CH₂COOH；若甲能发生银镜反应，说明有醛基，则甲的结构简式为CH₂（OH）CH（OH）CHO，
故答案为：CH₂（OH）CH₂COOH；CH₂（OH）CH（OH）CHO；
②在A的同分异构体中，乙分子的一氯代物只有一种，且乙与钠不反应，说明不含有-OH结构，但在加热的条件下乙能使滴有酚酞的NaOH溶液红色褪去，说明是酯水解后与氢氧化钠反应，则乙的结构简式为CH₃OCOOCH₃，
故答案为：CH₃OCOOCH₃；
（4）乳酸（2-羟基丙酸）通常可由丙烯为原料合成（无机原料任选），合成路线为，
故答案为：；

点评：本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，根据转化关系推断A的结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，难度中等．