Question

如图1所示，烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物A～E的转化关系如图2所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C无酸性且为八元环内酯．D是常用增塑剂，E是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（E也可由其他原料催化氧化得到），F是一种常用的指示剂酚酞，结构如图3．

（1）写出反应类型：①

 

；②

 

．
（2）写出结构简式：A

 

；E

 

．
（3）写出反应③的化学方程式：

 

．
（4）酚酞是一种有机弱酸，在中学化学实验中，常用它来指示溶液是否显碱性，基变色范围为8.2～10，变色原理为图4所示：
但在平时做实验时，遇到一些反常现象，比如在较浓的碱液中加入酚酞，溶液仍为无色，这是由于转化成无色的羧酸盐式；在浓硫酸中加入酚酞，溶液变成红综色，这是由于发生了醌式氧双键的加成反应，请用结构式将上述解释填在方框内：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基为饱和的烃基，含有2个甲基，A只能生成3种一溴化合物，故A中含有3种氢原子，故A的结构简式为：，在高锰酸钾的作用下生成B为，与正丁醇发生酯化反应生成C为，加热到250摄氏度生成E，由邻苯二甲酸与E的分子式可知E为，与苯酚反应生成F（），B与乙二醇发生酯化反应生成C，由B与C的分子式可知，应形成环酯，故C的结构简式为：，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基为饱和的烃基，含有2个甲基，A只能生成3种一溴化合物，故A中含有3种氢原子，故A的结构简式为：，在高锰酸钾的作用下生成B为，与正丁醇发生酯化反应生成C为，加热到250摄氏度生成E，由邻苯二甲酸与E的分子式可知E为，与苯酚反应生成F（），B与乙二醇发生酯化反应生成C，由B与C的分子式可知，应形成环酯，故C的结构简式为：，
（1）反应①是被高锰酸钾氧化生成；反应②是与正丁醇发生酯化反应生成，故答案为：氧化反应；酯化反应（或取代反应）；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：，E的结构简式为：，故答案为：；；
（3）反应③的化学方程式为：，故答案为：；
（4）酚酞是一种有机弱酸，在较浓的碱液中加入酚酞，溶液仍为无色，这是由于转化成无色的羧酸盐式；在浓硫酸中加入酚酞，溶液变成红综色，这是由于发生了醌式氧双键的加成反应，结合图4中的转化关系可知，浓碱条件下生成无色的，在浓硫酸中加入酚酞生成，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，综合分析确定A的结构是关键，再结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（4）为易错点、难点，不是中学内容，难点较大．