莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲的原料之一.莽草酸是A的一种异构体.A的结构简式如下: (提示:环丁烷“ 可简写成“ ) (1)A的分子式是 (2)A与Br2的CCl4溶液反应的化学方程式 (3)A与NaOH溶液反应的化学方程式 (4)A在浓H2SO4作用下加热可得到B(B的结构简式为HO- - COOH).则B中既含有酚羟基又含有酯基的同分� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网——

题目内容

(9分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构

简式如下：

(提示：环丁烷“ ”可简写成“”)

(1)A的分子式是

(2)A与Br₂的CCl₄溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)____________________________

(3)A与NaOH溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)

(4)A在浓H₂SO₄作用下加热可得到B(B的结构简式为HO－－ COOH），则B中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有______种，写出任意一种的结构简式

【答案】

【解析】略

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2005年7月以来，禽流感在世界的传播速度十分惊人，瑞士罗氏有限公司研制出治疗人类感染禽流感的药物“达菲”。“达菲”的合成原料是我国盛产的莽草酸。经测定充分燃烧0.1 mol的莽草酸，得到标准状况下的CO₂气体15.68 L和9 g水；其相对分子质量为174。

已知环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

和BrHC=CHBr发生环化加成反应得到化合物A。又知是不稳定的。根据题目要求填空：

图3-9

（1）通过计算写出莽草酸的分子式______________________。

（2）写出环化加成生成化合物A的反应方程式______________________。

（3）D分子中的官能团名称是______________________。

（4）写出D的具有相同官能团同分异构体的结构简式（至少写出三种稳定结构）____________________________________________。

（5）若将莽草酸与足量的乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成分子式为C₉H₁₀O₅的新化合物，该反应的化学方程式为_____________________，其反应类型为_____________________。

抗禽流感药物菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料，经过十步反应合成制得。莽草酸可以从我国常用的烹调香料八角(B)中提取。达菲及A(莽草酸)、B(八角)的结构简式如下：

达菲 A B

已知：

化合物和A、B、C、D、E之间存在如图1-4-9所示的转化关系：

(提示：可表示为)

(化学式为C₇H₁₀O₇) (高分子化合物)

图1-4-9

完成下列问题：

(1)写出达菲的化学式(分子式)：_________。

(2)写出化合物A中所含官能团的名称：_________。

(3)写出A→C的反应类型：__________________。

(4)写出B→E的化学方程式：________________。

(5)写出D的结构简式：_____________________。

(6)已知B有多种同分异构体，写出同时符合下列性质的B的同分异构体的结构简式_________。

①与FeCl₃溶液作用显紫色；

②与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生红色沉淀；

③苯环上的一卤代物有2种。

(9分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构

简式如下：

(提示：环丁烷“ ”可简写成“”)

(1)A的分子式是

(2)A与Br₂的CCl₄溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)____________________________

(3)A与NaOH溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)

(4)A在浓H₂SO₄作用下加热可得到B(B的结构简式为HO－－ COOH），则B中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有______种，写出任意一种的结构简式

(9分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构
简式如下：
(提示：环丁烷“ ”可简写成“”)
(1)A的分子式是
(2)A与Br₂的CCl₄溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)____________________________
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(4)A在浓H₂SO₄作用下加热可得到B(B的结构简式为HO－  － COOH），则B中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有______种，写出任意一种的结构简式