Question

已知A的分子式为C₃H₄O₂，下图是A～H间相互转化的关系图，其中F中含有一个七元环；H是一种高分子化合物．（提示：羟基与双键碳原子相连的醇不存在；同一个碳原子上连有2个或多个羟基的多元醇不存在）

请填写下列空白：
（1）A中含有的官能团有（写名称）

 

．
（2）请写出下列有机物的结构简式：C

 

；F

 

（3）请指出下列反应的反应类型：A→B

 

；C→E

 

．
（4）请写出下列反应的化学方程式：①A→H

 

；②B→D（第①步）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为C₃H₄O₂，不饱和度为

3×2+2-4

2

=2，能与HBr反应，A分子中含有碳碳不饱和键，由A系列转化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1个C=C双键、1个-COOH，则A为CH₂=CHCOOH，A与HBr发生加成反应生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，而C发生水解反应生成E，E连续氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，则C为BrCH₂CH₂COOH、E为HOCH₂CH₂COOH、G为OHCCH₂COOH，故B为CH₃CH（Br）COOH，发生水解反应生成D为CH₃CH（OH）COOH，D与E反应酯化反应生成F，F中含有一个七元环，则F为环酯，故F的结构简式为；A发生加聚反应生成高分子化合物H为，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₃H₄O₂，不饱和度为

3×2+2-4

2

=2，能与HBr反应，A分子中含有碳碳不饱和键，由A系列转化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1个C=C双键、1个-COOH，则A为CH₂=CHCOOH，A与HBr发生加成反应生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，而C发生水解反应生成E，E连续氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，则C为BrCH₂CH₂COOH、E为HOCH₂CH₂COOH、G为OHCCH₂COOH，故B为CH₃CH（Br）COOH，发生水解反应生成D为CH₃CH（OH）COOH，D与E反应酯化反应生成F，F中含有一个七元环，则F为环酯，故F的结构简式为；A发生加聚反应生成高分子化合物H为，
（1）A为CH₂=CHCOOH，含有的官能团有：羧基、碳碳双键，故答案为：羧基、碳碳双键；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为BrCH₂CH₂COOH，F的结构简式为，故答案为：BrCH₂CH₂COOH；；
（3）A→B是碳碳双键与HBr发生加成反应，C→E是卤代烃的水解反应，属于取代反应，
故答案为：加成反应；水解反应或取代反应；
（4）①A→H的反应方程式为：；
②B→D（第①步）反应方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，结合反应条件、有机物的结构综合分析确定A的结构是关键，再利用顺推法与逆推法相结合推断，注意掌握官能团的性质与转化．