Question

【题目】由芳香烃M合成某有机物N的一种流程如下：

已知部分信息如下：

①+H2O

②

③

请回答下列问题：

(1)M分子最多有_______________个原子共平面。

(2)C中含有的官能团名称是__________；能测定C中含官能团种类的仪器名称是____________________________。

(3)E的结构简式为______________________

(4)F和G反应生成N的化学方程式为_________________________________________。

(5)T是F的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有________________________种。

①能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体；

②含碳碳三键；

③遇氯化铁溶液发生显色反应。

(6)以丙烯为原料合成，设计合成路线：_______________（溶剂和无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】17 碳碳双键和醛基 红外光谱仪 + 13 CH3CH=CH2 CH3CHBrCHBrCH3C≡CH

【解析】

由题中信息可知，M经臭氧氧化等反应生成A和B，A和B分别是苯甲醛和乙醛中的一种；A和B可以发生醛分子间的缩合反应生成C，则C为；C发生银镜反应后再酸化生成D，则D为；D与溴发生加成反应生成E，E为；E再发生消去反应、酸化后生成F，F为；F和G合成N，根据信息③可以推断G为。

(1)根据苯环12原子共面、乙烯6原子共面、单键可以旋转，M分子最多有17个原子共平面。

(2)C（）中含有的官能团名称是碳碳双键和醛基；能测定C中含官能团种类的仪器是红外光谱仪。

(3)E的结构简式为。

(4)F和G反应生成N的化学方程式为+。

(5)T是F（）的同分异构体，T同时具备下列条件：

①能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体，说明T有醛基；

②含碳碳三键；

③遇氯化铁溶液发生显色反应，说明T有酚羟基。

满足以上条件的结构有：苯环上有两个侧链，分别是—C≡C—CHO和—OH，按邻、间、对排列3种情况；苯环上有—C≡CH、—CHO —OH等3个侧链，3个侧链在苯环有10种排列方式。综上所述，共有13种。

(6)以丙烯为原料合成，先将丙烯与溴加成生成1.2-二溴丙烷，然后1.2-二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，最后丙炔和丙烯合成。设计合成路线如下：CH3CH=CH2 CH3CHBrCHBrCH3C≡CH。