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8.某烃A经李比希元素分析实验测得碳的质量分数为85.71%,该烃的质谱图显示:分子离子峰的最大质荷比为84,该烃的核磁共振氢谱如图所示.已知烯烃经臭氧作用发生反应:CH3CH=CHCH3$→_{②H_{2}O}^{①O_{3}}$ 2CH3CHO

A经下列转化关系可以合成高分子化合物I.其中B分子中只含有一个氯原子;F与A最简式相同,且F属于链状烃中最简单的一种.

请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:A,C.
(2)写出下列反应类型:A→B取代反应,D→E氧化反应,F→G加成反应.
(3)写出下列反应的化学方程式:G→H(NaOH足量)CH2BrCH2Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH2OHCH2OH+2NaBr,E+H→I.
(4)A的链状同分异构体中,存在顺反异构的A的同分异构体有4种.

分析 烃A中碳的质量分数为85.71%,则氢元素的质量分数为1-85.71%=14.29%,故N(C):N(H)=$\frac{85.71%}{12}$:$\frac{14.29%}{1}$=1:2,故该烃的最简式为CH2,分子离子峰的质荷比为84,该烃的相对分子质量为84,令组成为(CH2)n,则14n=84,解得n=6,故该分子式为C6H12,由该烃的核磁共振氢谱可知,核磁共振氢谱只有1个峰,分子中只有1种H原子,故A为,与氯气发生取代反应生成B,B分子中只含有一个氯原子,则B为,B发生消去反应生成C为,C发生信息中臭氧氧化生成D为OHC(CH2)4CHO,D发生氧化反应生成E为HOOC(CH2)4COOH.F与A最简式相同,且F属于链状烃中最简单的一种,则F为CH2=CH2,与溴发生加成反应生成G为BrCH2CH2Br,G发生水解反应生成H为HOCH2CH2OH,E与H发生缩聚反应生成高聚物H为,据此解答.

解答 解:烃A中碳的质量分数为85.71%,则氢元素的质量分数为1-85.71%=14.29%,故N(C):N(H)=$\frac{85.71%}{12}$:$\frac{14.29%}{1}$=1:2,故该烃的最简式为CH2,分子离子峰的质荷比为84,该烃的相对分子质量为84,令组成为(CH2)n,则14n=84,解得n=6,故该分子式为C6H12,由该烃的核磁共振氢谱可知,核磁共振氢谱只有1个峰,分子中只有1种H原子,故A为,与氯气发生取代反应生成B,B分子中只含有一个氯原子,则B为,B发生消去反应生成C为,C发生信息中臭氧氧化生成D为OHC(CH2)4CHO,D发生氧化反应生成E为HOOC(CH2)4COOH.F与A最简式相同,且F属于链状烃中最简单的一种,则F为CH2=CH2,与溴发生加成反应生成G为BrCH2CH2Br,G发生水解反应生成H为HOCH2CH2OH,E与H发生缩聚反应生成高聚物H为.
(1)由上述分析可知,A为,C为,故答案为:;;
(2)由上述分析可知,A→B属于取代反应,D→E属于氧化反应,F→G属于加成反应,故答案为:取代反应;氧化反应;加成反应;
(3)G→H(NaOH足量)反应方程式为:CH2BrCH2Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH2OHCH2OH+2NaBr,
E+H→I的反应方程式为:,
故答案为:CH2BrCH2Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH2OHCH2OH+2NaBr;;
(4)A()的链状同分异构体中,存在顺反异构的A的同分异构体,应含有碳碳双键,且同一不饱和碳原子连接不同的原子或基团,有:CH3CH2CH=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)C2H5,故答案为:4.

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体书写等,利用烃A中各元素的质量分数及谱图知识计算确定A的结构是关键,再结合转化关系推断,难度中等.

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